苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的性质与应用

理化性质

苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩，英文名：Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene，CAS号：267-65-2，分子量：190.28500，密度：1.393g/cm3，沸点：344.404ºC at 760 mmHg，分子式：C10H6S2，熔点：198°C，闪点：120.444ºC，白色至淡黄的粉末，室温干燥处保存。

合成应用

1、专利CN202410197347.3提供了用于光电子装置、电子设备和电子装备的有机化合物的制备，在实施例1中化合物P2的合成中，关于中间体P2-A的合成：将1.76g(9.25mmol)苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩溶解在50mL脱水四氢呋喃中。在-78℃下向其中逐滴添加3.4mL(9.25mmol)2.76M正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液持续5分钟,并且将混合物在室温下搅拌30分钟。在将温度降低回到-78℃后,向其中添加2.5g(10mmol)碘,将混合物搅拌30分钟,并且将温度升高至室温。在向其中添加水以终止反应后,通过使用乙酸乙酯对其进行三次萃取过程,并且通过向其中添加无水硫酸镁干燥由此萃取的合并的有机层。将由此获得的产物通过硅胶柱色谱法(己烷:二氯甲烷的体积比为1:1)进行分离和纯化,从而获得2.07g(收率:71%)中间体P2-A[1]。

2、专利CN201811147932.3在实施例1的化合物P1的合成中，中间体S6的合成如下：在氮气保护下，称取S5苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩(5mmol)溶解在60mL四氢呋喃中，在-20℃温度下加入n-BuLi (2.4M,6.5mL,15.6mmol)，搅拌1小时，缓慢加入三异丙基氯硅烷(20mmol)，然后回流24h，添加150mL水和盐酸(1M,150mL)，收集沉淀物，分别用水、甲醇、正己烷洗涤，收集得到白色固体S6(4.25mmol,收率85%)[2]。

3、专利CN202210338305.8公开了一种有机纳米格子分子材料的制备，其制备方法是：单溴芴酮通过格式反应和Friedel-Crafts反应得到化合物1，化合物1与苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的硼酸在Pd(PPh3)4催化剂，碱溶液选择K2CO3/KF条件下Suzuki偶联，高效的得到单取代的L形前体，形前体通过自身的双活性位点叔醇基团及噻吩的α位在Et2O・BF3催化下Friedel-Crafts反应闭环得到纳米格子分子。所得有机纳米格子分子材料具有良好的电化学稳定性，其框架的刚性结构可减少器件制备过程中的薄膜溶剂依赖性，适用于制备有机场效应晶体管存储器的存储层[3]。

参考文献

[1]三星显示有限公司. 光电子装置、电子设备和电子装备及用于其的有机化合物:CN202410197347.3[P]. 2024-08-23.

[2]武汉天马微电子有限公司. 苯并二杂环化合物、显示面板以及显示装置:CN201811147932.3[P]. 2019-01-18. 

[3]南京邮电大学. 一种有机纳米格子分子材料及其应用:CN202210338305.8[P]. 2022-08-12.