甲基戊二腈，英文名为2-Methyl pentanedinitrile，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，可溶于水和常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。甲基戊二腈在化工生产领域中主要用作高沸点溶剂，在纤维工业制备领域中有较好的应用。
理化性质
甲基戊二腈结构中的氰基单元可进一步转化为酮羰基，酰胺以及氨基基团，有研究报道甲基戊二腈可通过化学酶法合成1,5-二甲基-2-哌啶酮（1,5-DMPD），该物质是己二腈合成过程中的副产物。已经有研究人员研究了在二氧化硅负载的钯、铑和铂催化剂的存在下，使用甲基戊二腈和 2-乙基丁二腈的混合物通过气相加氢合成β-甲基吡啶。研究人员（DFT）计算了其核心电子结合能（CEBE）。甲基戊二腈还可通过水解酶催化水解反应制备得到4-氰基戊酸，它也可通过催化氨化法制备相应的2-甲戊二胺。
还原反应
图1 甲基戊二腈的还原反应
将甲基戊二腈（0.5 mmol）和2ml 2-丙醇和氨溶液（25%,0.1-0.3 mL）混合在反应瓶（4ml）中。用氢气冲洗高压灭菌器两次，并用氢气加压。将高压灭菌器冷却到140摄氏度，50巴反应大约2小时，释放氢气。在真空条件下除去氨，将粗反应混合物离心，在清上清中加入1.25 M甲醇的盐酸溶液，除去溶剂。粗反应混合物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
加成环化反应
图2 甲基戊二腈的加成环化反应
将甲基戊二腈（0.2 mmol）、取代苯硼酸（0.8 mmol）、钯催化剂（5 mol %, 9.2 mg）、联吡啶（10 mol %, 3.1 mg）、三氟乙酸（0.15 mL）、CF3COONH4（10等量，262.1 mg）和甲醇（2.5 mL）依次加入空气环境下的Schlenk反应管中。然后将所得的反应混合物在90°C的油浴中剧烈搅拌48小时，反应平衡后将反应混合物倒入乙酸乙酯中并用饱和NaHCO3 （10ml × 2ml）洗涤，然后用盐水（10ml）再洗涤一次。用乙酸乙酯萃取水层并在无水Na2SO4上干燥结合的有机层。在真空中蒸发结合的有机层，用硅胶柱层析法（己烷/乙酸乙酯= 20:1）纯化剩余物即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Qi, Linjun; et al, Journal of Organic Chemistry (2020), 85(2), 1097-1108.
[2] Chen, Feng; et al, Journal of the American Chemical Society (2016), 138(28), 8781-8788.