背景及概述
2-异亚硝基苯乙酮是一种化学物质,化学式是C8H7NO2,分子量是149.15。它是一种黄色至橙色的结晶固体,在常温下可溶于有机溶剂如醇和醚。本文简述其应用及制备工艺。
应用研究
2-异亚硝基苯乙酮常用作活性中间体和化学试剂。它可用于有机合成中的氧化和还原反应,用于合成荧光染料和多巴胺受体激动剂等化合物。
制备
制备2-异亚硝基苯乙酮的方法通常是通过对亚硝基苯乙酮化合物进行异构化反应得到。具体方法包括亚硝酸和苯乙酮的反应,或是通过苯乙酮与亚硝酸银的反应来制得。参考文献[1]以亚硝酸钠、甲醇、浓硫酸和苯乙酮为原料,氢氧化钠为催化剂通过两步反应合成了肟基苯乙酮,通过正交试验确定最佳合成的工艺条件是亚硝酸钠:甲醇:浓硫酸:苯乙酮=0.8:1.0:0.5:1.0(摩尔比),催化剂的用量10mL(1.2mol/L),反应温度5℃,产品的总收率83.1%,纯度99.0%。试验的分析结果表明,反应温度是反应的主要影响因素。实验操作:
1)亚硝酸甲酯的制备。称取亚硝酸钠20.7g,甲醇12.9g和去离子水30g加入250ml的三口烧瓶,冰水浴,滴加14.7g浓硫酸,20min左右滴完,产生的亚硝酸甲酯气体进入下一步反应。
2)2-异亚硝基苯乙酮的合成。称取苯乙酮25.2g,乙醚60g,倒入250mL三口烧瓶,冰水浴,边搅拌边加入1.2mol/L氢氧化钠10ml,冷却到0℃,搅拌15min左右,在液面下通入试验步骤1)产生的亚硝酸甲酯,通过通入速度控制反应温度低于10℃,反成35min左右,保温(0~10℃)1h,反应结束。在分液漏斗中分层,分离出的下层溶液用32%的盐酸酸化,抽滤,干燥得到2-异亚硝基苯乙酮。

图1 2-异亚硝基苯乙酮红外图谱
注意事项
在使用和处理2-异亚硝基苯乙酮时应注意其安全性。它具有刺激性和致敏性,可能会对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。在操作和储存时,应戴好防护手套、护目镜和防护口罩等个人防护设备。应注意避免与氧化剂、酸和可燃物料接触,以防发生危险反应。在处理废弃物时,应按照相关法规进行处置。参考文献
[1] 朱平华,陈文宾. 肟基苯乙酮合成工艺优化研究. [J]湖北农业科学 2011 年第 22 期