1-苯并环庚酮的理化性质及其合成进展

2025/4/22 16:23:34 作者:南星

1-苯并环庚酮及其类似结构苯并环酮类化合物均含有a,β-不饱和环酮结构,因此具有抗癌、抗菌、抗病毒、降压、调节植物生长等广泛的生物活性,它是一种重要的医药和精细化工中间体,可以用来制备2-氨基噻唑及其酰胺衍生物,也可以用于构筑a-烯丙基酮类化合物和β-氨基酮等有机合成砌块。

理化性质

1-苯并环庚酮,英文名:1-Benzosuberone,CAS号:826-73-3,分子量:160.212,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:274.1±10.0°C at 760 mmHg,分子式:C11H12O,熔点:129-131ºC,闪点:113.7±14.0°C,透明淡黄色液体,常温常压下稳定,避免氧化剂接触,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。

合成进展

目前文献报道的1-苯并环庚酮合成方法主要有以下三种:

1)文献《精细化工》2010,27,929-932报道了以苯和戊二酸酐为原料,经傅克酰化反应、沃夫-黄鸣龙还原和环化脱水等三步反应制得1-苯并环庚酮,收率为61.2%;该方案反应步骤较长,需160℃高温反应,使用大量四氯乙烷,多聚磷酸,生产成本高,不适合于工业化生产。工艺路线如下:

1-苯并环庚酮合成一

2)文献J.Org.Chem.1973, 38(8),1445-1450报道了以苯和戊二酸酐为原料,经傅克酰化反应、克莱森还原和酰氯制备,傅克酰化关环等四步反应制得1-苯并环庚酮;反应步骤较长,且过程中使用金属锌-汞为还原剂,第四步采用二硫化碳作为反应溶剂,对环境不利,不利于工业化;工艺路线如下:

1-苯并环庚酮合成二

3)文献 Helvetica Chimica Acta ;1998,81(2),251-267报道了以苯并二环烃化合物重排得到1-苯并环庚酮,收率97%;但该苯并二环烃化合物难以获得,文献报导以环戊酮与溴苯制备苯并二环烃化合物,收率仅11%;反应中还需使用丁基锂,反应条件也比较苛刻;不具备放大工业化的价值,成本高,具体工艺路线如下:

1-苯并环庚酮合成三

参考文献

[1]四川同晟生物科技有限公司. 一种1-苯并环庚酮的制备方法:CN201510627275.2[P]. 2017-04-05.

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