概述
含氟、杂环、手性是现代农药领域中新药合成的三大特征。含氟杂环化合物的种类非常多,由于受合成技术的限制,日前应用最多的是含氟吡啶类化合物。吡啶类含氟化合物具有含氟、含氮杂环两种特征。它们与一些手性中间体结合所形成的具确含氟、含氮杂环、手性等三大特征的化合物是最近几年农药领域中研究和应用非常广泛的一类化合物。进来研究发现,卤代吡啶类化合物中除了氟化物外,一些含氯、含溴和少量含碘的化合物作为中间体在农药领域中也有着比较广泛的用途[1]。3-溴-6-氯-2-氟吡啶是一种吡啶环上连接有氟、氯、溴三种卤素原子的多卤代吡啶衍生物,化学式为C5H2BrClFN,分子量为210.43,一般性状为棕色晶体。

应用与研究
包括3-溴-6-氯-2-氟吡啶在内的多卤代吡啶主要应用于有机合成领域。例如,以KOH为碱,DMSO为溶剂,在空气中,温度为50℃的条件下,多卤代吡啶和苯酚类化合物反应可以形成相应的醚类化合物。该反应具有很好的收率以及区域选择性,是一种有效构建C-O键的方法。以K2CO3为碱,DMSO和H2O为溶剂,在空气中,室温下,多卤代吡啶和苯硫酚类化合物反应可以形成相应的的吡啶硫醚化合物。该反应也具有很好的收率以及区域选择性,是一种有效构建C-S键的方法[2]。
此外,有机化学领域还报道了一种多官能团取代的联吡啶衍生物的制备方法。具体地,通过将卤代吡啶衍生物(如3-溴-6-氯-2-氟吡啶)和活化的铜粉混合,回流冷却,加入氨水,过滤,提取,萃取,合并有机相,干燥,经硅胶柱层析纯化,得多官能团取代的联吡啶衍生物。再将所得多官能团取代的联吡啶衍生物溶于甲醇,依次加入三氯化铁和活性炭,加热回流10分钟。加水合肼,回流,趁热过滤,洗涤,合并有机相,干燥,经硅胶柱层析纯化,得到目标化合物。本发明利用铜催化进行偶联反应,高效合成多官能团取代的联吡啶衍生物,方法简单,是现有吡啶偶联反应的重要补充,得到的具有吸电子基团硝基取代的联吡啶衍生物,可还原转变为给电子基团氨基取代的联吡啶衍生物[3]。
参考文献
[1]江镇海.卤代吡啶类化合物在农药中的应用前景看好[J].农药市场信息, 2007(3):1.DOI:CNKI:SUN:NYSC.0.2007-03-020.
[2]鲍建设,张斌,姚武冰.多卤代吡啶选择性合成醚类的反应[J].广州化工, 2020, 48(5):5.DOI:CNKI:SUN:GZHA.0.2020-05-022.
[3]傅南雁.多官能团取代的联吡啶衍生物及其制备方法:CN201710528988.2[P].