简介
2,3-吡嗪二酸酐（2,3-Pyrazinedicarboxylic anhydride），分子式C₆H₂N₂O₃，是一种含吡嗪环的双酸酐类化合物。其结构由吡嗪环（含两个氮原子的六元杂环）的2号和3号碳各连接一个酸酐基团（-O-C=O-O-）构成，形成高度共轭的平面分子。该化合物通常为浅黄色结晶性粉末，熔点约210-215℃，微溶于冷水，可溶于热乙醇、DMF等极性溶剂。其酸酐基团的高反应活性使其在有机合成中作为重要中间体，广泛用于合成聚酰亚胺、药物分子（如抗结核药物）及功能材料。此外，吡嗪环的缺电子特性赋予其光敏性和配位能力，可用于金属有机框架（MOFs）的构建或光电器件开发[1]。
2,3-吡嗪二酸酐的性状
化学性质
2,3-吡嗪二酸酐的化学性质主要集中于酸酐基团和吡嗪环的反应性。酸酐基团易水解生成对应的二酸（2,3-吡嗪二甲酸），尤其在碱性或高温水溶液中反应迅速。其可作为亲电试剂与胺类化合物反应，生成酰亚胺或聚酰亚胺，广泛用于耐高温高分子材料的制备。此外，酸酐可与醇类发生开环酯化反应，形成酯类衍生物。吡嗪环的芳香性使其可参与亲电取代反应（如硝化、卤化），但受酸酐基团的吸电子效应影响，取代位点选择性受限。在还原条件下，吡嗪环可被部分氢化生成四氢吡嗪衍生物。该化合物在高温下可能发生分解，释放二氧化碳，需避免长时间加热[1-2]。
储存方法
2,3-吡嗪二酸酐需严格密封保存于干燥、阴凉、避光环境中，建议使用充氮或干燥剂的密闭容器以防止吸潮水解。储存温度应控制在25℃以下，避免与潮湿空气接触，长期存放2,3-吡嗪二酸酐时可置于真空干燥器中。其需与强氧化剂（如过氧化物）、强酸/强碱隔离存放，以防剧烈反应或分解。操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩，避免吸入粉尘或接触皮肤。废弃物需按有机酸酐类化学品规范处理，不可直接排入环境。若发生泄漏，需用惰性吸附材料（如硅藻土）清理，并妥善处置污染区域。
参考文献
[1]李晶,刘丽霞,高钦磊,等. 柱前衍生-高效液相色谱法测定2,3-吡嗪二羧酸酐有关物质的含量 [J]. 理化检验-化学分册, 2022, 58 (03): 336-340.
[2]Semelkova, Lucia; et al. Design, synthesis, antimycobacterial evaluation and in-silico studies of 3-(phenylcarbamoyl)-pyrazine-2-carboxylic acids Molecules (2017), 22(9), 1491/1-1491/17.