背景及概述
5-碘嘧啶及其衍生物具有显著的化学治疗活性和有机合成用途。通过金属催化偶联反应可以在5位引入疏水性基团,这被广泛应用于分子工程技术中来发展新型的药物,具有广阔的发展前景。5-碘嘧啶类化合物还可以和端基炔烃反应,继而转化为具有荧光的核苷类物质,这些物质可以作为探针用于 DNA自动测序。本文简述5-碘嘧啶特性及制备工艺。
特性
5-碘嘧啶(5-iodopyrimidine)是一种含有碘原子的嘧啶类化合物。5-碘嘧啶具有一定的毒性。它对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用,并可能对生殖系统和胎儿产生损害。在使用或储存时,应远离火源和氧化剂,并避免直接接触人体。
应用
5-碘嘧啶在有机合成中具有广泛的应用。它可用作化学试剂,例如在有机合成中作为取代反应的试剂,参与碳-氮键的构建等。制备工艺
5-碘嘧啶的一种方法是通过嘧啶与碘反应得到。在反应中,嘧啶与碘在适当的条件下反应生成5-碘嘧啶[1]。在50mL圆底烧瓶中加入1.12g(10mmol)嘧啶,2.52g碘单质(10 mmol),0.8g(20mmol)氢氧化钠,10 mL水,轻轻振摇后置于微波反应仪中,磁力搅拌,设置功率为400W,回流(内温为 105℃)反应5分钟,TLC检测反应终止,静置冷却,有白色晶体析出,过滤,滤饼用冷水洗涤(3x10mL),真空干燥。可得到目标化合物5-碘嘧啶。

图1 5-碘嘧啶的合成反应式
参考文献[1]认为可能的反应机理是:碘与氢氧化钠反应,其中的碘为电正性,可以对电子云密度较高的嘧啶5位进行进攻,从而得到5-碘取代物。通过反应条件的考察,在微波辐射下回流产率最高。还对原料配比进行了考察,发现氢氧化钠过量产品不容易析出,给后处理带来不便。
参考文献
[1] 渠桂荣, 张志广, 夏然. 微波辅助下5-碘尿嘧啶衍生物的绿色合成. [J] 河南师范大学学报(自然科学版). 2007-05-15.