简介
抗倒酯是一种由汽巴-嘉基公司开发的新型环己三酮类植物生长调节剂，商品名为PRIMO，通用名为trinexapac-ethyl。 化学名称：4-环丙基（羟基）亚甲基-3,5-二氧代环己烷甲酸乙酯；英文名称：ethyl 4-cyclopropyl(hydroxy) methylene-3,5-dioxocyclohexanecarboxylate；分子量：252；分子式：C13H16O5；沸点：大于270℃，熔点：32-36℃，溶于有机溶剂，纯品为白色无嗅固体，蒸气压：1.6mmPa/20℃。原药抗倒酯纯度为92%，相对密度1.215，水中溶解度（20℃，g/L）：2.9（pH=5.0）、10.1（pH=5.6）、21.2（pH=8.3）。
作用机理
抗倒酯能够降低植物体内赤霉素的含量，抑制赤霉素的合成，从而达到控制植物生长的目的。
应用
抗倒酯应用于禾谷类作物及水稻等植物上，能够明显抑制生长。施用于植物的根部，随着植物的生长转移至其它部位，可减少节间的伸长，芽后喷施能有效防止倒伏。
合成方法
将马来酸二乙酯（51.6g，0.3mol）、丙酮（142.7g，2.46mol）和二乙胺（4.4g，0.06mol）分别投入到250mL高压反应釜中，设置釜内温度150℃，恒温反应21h，此时釜压1MPa，反应完毕后通入冷凝水，使反应液冷却至室温，取出反应液常压蒸去丙酮及二乙胺后减压蒸馏，收集132-140℃/0.13KPa条件下的馏分，得到2-丙酮基丁二酸二乙酯（I）67.1g淡黄色液体，气相检测含量为97.85%，收率为95%。
分别将Na（2.76g，0.12mol）与无水乙醇（40mL）投到反应瓶中制备17%的乙醇钠的乙醇溶液，常温下滴加2-丙酮基丁二酸二乙酯（23.5g，0.1mol），滴毕升温到82℃恒温反应5h。用薄层色谱法监控反应的进程，待反应完成后，蒸去溶剂，向剩余半固体半黏稠状残余物中加水（50mL），用乙酸乙酯（80mL）洗2次，分液，水相中加入浓盐酸，调至pH=1，再用乙酸乙酯（80mL）分两次萃取，将所得有机相干燥、浓缩，得3,5-环己二酮甲酸乙酯（II）17.7g黄棕色液体，液相检测含量为92%，收率为90%。
反应瓶中依次加入3,5-环己二酮甲酸乙酯（10.29g，0.05mol），溶剂1,2-二氯乙烷（25mL）和三乙胺（6.06g，0.06mol），冰水浴下滴加环丙甲酰氯（7.32g，0.07mol），滴毕升温至30℃，搅拌反应15h。 利用薄层色谱法（TLC）监控反应的进程，反应完成后，抽滤，滤饼用1,2-二氯乙烷洗涤，滤液用1N的盐酸酸化，分液，水相用1,2-二氯乙烷萃取，将有机相合并，经干燥、浓缩后得到 3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇环丙甲酸酯。得到的粗品不经纯化，直接投入下步反应。
将上步的粗品溶于1,2-二氯乙烷（50mL）中，投入4-二甲氨基吡啶（1.22g，0.01mol），加热回流反应5h，利用薄层色谱法（TLC）监控反应的进程。反应完成后，反应液用1N的盐酸酸化洗涤，分液，水相用1,2-二氯乙烷萃取，将有机相合并，干燥、浓缩后经柱层析（硅胶，洗脱剂：乙酸乙酯：石油醚=1:1）得黄棕色粘稠液体抗倒酯10.2g，液相色谱检测含量为90%，酰化、重排两步总收率72.85%。
参考文献
[1]田帅. 抗倒酯的合成工艺研究[D]. 河北:河北工业大学,2018.