对甲基肉桂醛是一种无色至浅黄色液体，具有强烈的肉桂香味。它可以溶于醇和醚类溶剂，而在水中溶解度较低。是一种用于有机合成和其他化学过程的有用的研究化学品。
制备方法
在反应烧瓶中依次添加原料2-a(1.0eq)、反应溶剂甲醇和TMOF(1.5eq)，冷却至-10℃～0℃，加入催化量盐酸，搅拌反应2min后反应体系升温至25℃继续反应30min，向反应体系中加入醋酸钠淬灭反应，减压蒸馏除去反应溶剂得粗产物2-b。上述粗产物2-b加入另一反应烧瓶中，维持反应体系温度在25℃，加入催化量的三氟化硼乙醚，搅拌下在4h内缓慢滴加乙烯基乙醚(1.0eq)使反应体系温度维持在25-30℃。 然后，往反应体系中加入碳酸钠饱和溶液猝灭反应得到粗产物2-c，进一步的往该粗产物中加入浓盐酸使反应体系维持在pH值约为1，反应体系在90℃下加热5h。反应液中冷却至室温后加入乙酸乙酯进行萃取，有机层依次经碳酸氢钠饱和溶液、氯化钠饱和溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后加压浓缩除去邮寄溶剂得到中间体(2)为对甲基肉桂醛，收率61.8%[1]。
应用
1、专利CN202110470852.7介绍了一种合成光活性溴醇化合物的方法，其实施例5的制备中，向反应器中依次加入对甲基肉桂醛(0.7309g,5.0mmol)和甲醇(25.0mL),将反应置于0℃,然后将硼氢化钠(0.1892g,5.0mmol)分批加入其中,自然升温过夜,向反应液中加入水淬灭反应。用有机溶剂乙醚(3x10.0mL)萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤旋干后柱层析得到白色固体式I-e所示4-甲基肉桂醇0.5854g,收率79%[2]。
2、专利CN201810398767.2提供了一种香豆素-噁唑-乙烯型α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法，其实施例1的步骤4)将3-胺基乙酰基-2H-苯并吡喃-2-酮盐酸盐(203mg,1mmol)、对甲基肉桂醛(146mg,1mmol)、碘(76mg,0.3mmol)、叔丁基过氧化氢(180mg,2mmol)、碳酸氢钠(84mg,1mmol)置于圆底烧瓶中,加入10ml DMF,50℃反应12小时,反应液倒入水中,乙酸乙酯萃取，合并有机相,旋干,用胶柱层析分离纯化得固体粉末为(E)-3-(2-(4-甲基苯乙烯基)噁唑-5-基)-2H-苯并呋喃-2-酮,收率58%[3]。
参考文献
[1]于芬. 一种氨基酸衍生物、饲用组合物及其应用:CN201910878927.8[P]. 2020-04-28.
[2]常州大学. 一种合成光活性溴醇化合物的方法:CN202110470852.7[P]. 2021-07-20.
[3]贵州医科大学. 一种香豆素-噁唑-乙烯型α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法和应用:CN201810398767.2[P]. 2018-09-21.