二氟甲基亚磺酸钠，英文名为Sodium difluoromethanesulfinate，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性和优异的化学稳定性，它难溶于醚类有机溶剂但是可溶于水和醇类有机溶剂。二氟甲基亚磺酸钠是一种氟代亚磺酸盐，主要用作有机合成基础化学试剂，常用于在目标有机分子结构中引入二氟甲基单元，例如有研究报道该物质可在可见光诱导下产生二氟甲基自由基，可用于多类杂环化合物的二氟甲基化反应。
特性
二氟甲基亚磺酸钠可在光照射下发生自由基化反应，具体的反应历程为：在光照条件下光催化剂被激发，激发态的光催化剂先将二氟甲基亚磺酸钠单电子氧化产生二氟甲基自由基。利用该性质，南开大学团队发展了一种使用廉价的二氟甲基亚磺酸钠作为二氟甲基化试剂，无需过渡金属催化剂和额外氧化剂的参与，在可见光诱导下产生二氟甲基自由基，实现了多类杂环化合物的二氟甲基化反应。二氟甲基亚磺酸钠也可在蓝光照射和光引发剂的作用下和肉桂醛类物质等发生双键单元的氢二氟甲基化反应。
二氟甲基化反应
图1 二氟甲基亚磺酸钠的二氟甲基化反应
10毫升施伦克管配备磁性搅拌棒，添加1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮（0.2 mmol）、二氟甲基亚磺酸钠（0.4 mmol）和酸性红 94（0.004 mmol, 2 mol%）和二甲基亚砜（1.0 mL）。然后搅拌所得的反应混合物并用两个3W的绿色灯在室温下照射搅拌反应大约12 h，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加水（10 mL）并用乙酸乙酯（5 mL*3）进行萃取处理。合并后的有机相在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Wei Zhang, Nat. Commun., 2020, 11, 638.