2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽是一种稠环芳烃类物质，常温常压下为白色到黄色固体粉末，具有较极其强的荧光性质与较好的化学稳定性，难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于二氯甲烷和氯仿等卤代有机溶剂。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽是一种蒽衍生物，主要用作有机发光材料和高度共轭的有机导电材料的制备原料，在有机半导体的研发领域中有较好的应用。
理化性质
2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽结构中的溴原子具有多样的化学反应路径，它可在金属钯催化的作用下转变为相应的硼酸酯单元，也可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到具有更大共轭体系的稠环芳烃衍生物。
图1 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的偶联反应
将2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽254.7 mg (0.50 mmol)，二芳胺衍生物114.7 mg （0.50 mmol）和醋酸钯（0.025 mmol）放入一个干燥的反应烧瓶（1.5 mL）中，其中包含一个研磨球(不锈钢；直径：0.3厘米)在手套盒中。在混合物中加入三叔丁基膦 （0.025 mmol）和叔丁醇钠（0.75 mmol）。从手套箱中取出罐子，在空气中加入1,5-cod （0.20 μ mg-1）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约90分钟，然后将所得的反应混合物通过短硅胶柱（洗脱液：乙酸乙酯）过滤，所得的剩余物用硅胶柱色谱法提纯原油即可得到偶联之后的目标产物分子。[1]
硼化反应
将2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽（4.75 g, 9.32 mmol）、频哪醇联硼酸酯（3.08 g, 12.12 mmol）、乙酸钾（1.830 g, 18.65 mmol）和二环己基（2 ',6 ' -二甲氧基-[1,1 ' -联苯]-2-基）膦（0.153 g, 0.373 mmol）混合在400 mL二恶烷中。用氮气使混合物起泡20分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入Pd2(dba)3 （0.085 g, 0.093 mmol）。将反应加热到90度过夜，反应停止并通过Celite过滤。蒸发溶剂，涂覆在Celite上，用10%乙酸乙酯和己烷运行色谱柱，然后用100ml乙醇重结晶固体即可得到硼化的目标产物分子，产率73.2%。
参考文献
[1] Kubota, Koji; Nature Communications (2019), 10(1), 1-11.