4-苯基-3-氨基硫脲,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有较好的荧光性质与化学稳定性,它不溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。4-苯基-3-氨基硫脲是一种硫脲类衍生物,可由硫代异氰酸苯酯和水合肼通过缩合反应制备得到,该物质主要用作医药化学中间体,例如有研究报道该物质可用于合成具有抗菌活性的香兰素硫代氨基脲类化合物。
理化性质
4-苯基-3-氨基硫脲结构中的活性氨基单元具有显著的亲核性,它可在酸性条件下和常见的醛类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。4-苯基-3-氨基硫脲的氨基单元具有显著的亲核性,它可在碱性条件下对二硫化碳进行亲核进攻得到相应的氮硫杂环类衍生物。

图1 4-苯基-3-氨基硫脲的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中,往10 mL乙醇中加入0.01 mmol4-苯基-3-氨基硫脲和相应的醛类衍生物。通过加入催化量的醋酸,加入两到三滴来促进反应。然后将所得的反应混合物加热至回流反应大约8~12h后,通过薄层色谱法(TLC)观察反应进度。醛完全反应后将所得的反应混合物在真空下进行过滤处理得到相应的固体产物,所得的固体产物用乙醇洗涤纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法

图2 4-苯基-3-氨基硫脲的制备方法
将等量的水合肼(0.125 mL, 2.5 mmol)和异硫氰酸烷基(芳基)异硫氰酸酯(2.5 mmol)加入一个装有水冷凝器和超声器(1500 W, 40 KHz)的圆底烧瓶中。将所得的反应混合物在室温下超声照射大约15分钟。通过薄层色谱(TLC)监测反应的进展,反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理即可得到目标产物分子4-苯基-3-氨基硫脲。[2]
参考文献
[1] Dahlous, Kholood A.; et al, Journal of Molecular Structure (2025), 1329, 141374
[2] Kaya, Betul ; et al, Journal of Molecular Structure 2025, 1321, 140134.