概述
3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑又可被称作3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑鎓，3-苯甲基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑啉氯等，是一种化学式为C13H16ClNOS，分子量为269.79的化合物，常用作有机反应的卡宾催化剂。一般情况下，3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑的性状为白色结晶粉末，可溶于水。
合成方法
3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑的合成可以4-甲基-5-羟乙基噻唑和氯化苄为原料、乙腈为溶剂合成。合成的最佳反应条件为：4-甲基-5-羟乙基噻唑、氯化苄和乙腈的摩尔投料比为1：1：9.6，产物收率约为88.4%[1]。此外，以3-氯-3-乙酰丙醇、甲酰胺、五硫化二磷和氯化苄为原料，以乙腈为溶剂同样可以实现3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑的合成。该方法具有反应步骤少，反应条件温和，产品收率高的优点[2]。上述两种方法均是目前工业生产中应用比较广泛的3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑合成方法，实验操作者可以根据需要进行选择。
应用
3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑是一种环境友好的催化剂，用于合成1,3,5-三苯基间三氮杂苯。具体地，将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑，三乙胺，苯甲腈和溶剂混合后，于微波辐射的频率为150～500Hz的条件下辐射反应10±5分钟，或加热至混合液的温度为50～100℃，再保温时间30±10分钟，待反应束结后将溶剂蒸干，取固体用乙醇重结晶即得1,3,5-三苯基间三氮杂苯[3]。
在2-苯亚甲基-1,3-茚满二酮双键的环氧化新方法报道中，3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑同样是重要的合成原料。将摩尔比例为1：0.25：0.25：0.25的2-苯亚甲基-1,3-茚满二酮,异硫氰酸苯酯，3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑，三乙胺加入到含有一定量乙醇的反应容器中，室温搅拌至反应结束。经乙醇蒸除，薄层层析后处理即可得到2-苯亚甲基-1,3-茚满二酮双键环氧化产物。本发明解决了以往采取双氧水作为环氧化试剂的双键环氧化法存在的双氧水氧化性能太强而对底物破坏较大，同时高度共轭的双键不能用此方法合成环氧化产物等缺陷[4]。
参考文献
[1]王丽萍.3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑鎓绿色合成工艺研究[J].精细石油化工, 2010(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2010.01.005.
[2]郑桂富,万海涛,叶欢,等.一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法:CN201310317631.1[P].CN103351359A.
[3]景崤壁,王芳.1,3,5-三苯基间三氮杂苯的合成方法:CN 201110007591[P].CN 102060795 B.
[4]景崤壁,冯浩.2-苯亚甲基-1,3-茚满二酮双键的环氧化新方法:CN201310279072.X[P].CN103342686A.