概述
DL-丝氨酸甲酯盐酸盐是一种分子式为C4H10ClNO3，分子量为155.58的有机化学物质，属于人体非必需氨基酸，无旋光性。DL-丝氨酸甲酯盐酸盐常温常压下可稳定存在，性状为白色至类白色晶体状粉末，能溶于酸、碱盐溶液中，微溶于水，不溶于醇。熔点实验测定，常温常压下该物质的熔点为134-136℃(lit.)。
合成工艺
以DL-丝氨酸和二氯亚砜为初始原料反应可用于制备DL-丝氨酸甲酯盐酸盐[1]。有关研究分别以5种氨基酸为原料，通过在二氯亚砜-甲醇溶液中反应合成了L-酪氨酸甲酯盐酸盐，甘氨酸甲酯盐酸盐，L-丙氨酸甲酯盐酸盐，L-丝氨酸甲酯盐酸盐，L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐等5种稳定的氨基酸甲酯盐酸盐。与现有的合成方法相比，本法操作简便，反应时间短，产物纯度较高，不需进一步提纯，产率可达92.6%～97.6%。可见，上述合成工艺不仅局限于某种特定氨基酸甲酯盐酸盐的制备，而是可广泛用于多种氨基酸甲酯盐酸盐的制备的合成，具有普遍适用性[2]。
应用
为探究DL-丝氨酸甲酯盐酸盐的应用潜力，可根据其拆分物质D‑丝氨酸甲酯盐酸盐、L-丝氨酸甲酯盐酸盐的应用实例进行分析研究。例如，将D‑丝氨酸甲酯盐酸盐与乙酰氯反应生成N‑乙酰‑D‑丝氨酸甲酯，N‑乙酰‑D‑丝氨酸甲酯与苄胺反应得到(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑羟基丙酰胺，(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑羟基丙酰胺与对甲苯磺酸甲酯碱性条件下反应得到(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑甲氧基丙酰胺（拉科酰胺）。该发明各步反应条件较为温和，原材料易得，没有使用高毒性的试剂，符合安全环保的绿色化学理念，为癫痫辅助治疗药物拉科酰胺的生产研究提供了一条优质路径[3]。
此外，以DL-丝氨酸甲酯盐酸盐拆分得到的L-丝氨酸甲酯盐酸盐为起始原料，通过乙酰化，氯化，甲硒化一锅法合成反应底物，再将所得反应底物在酶催化作用下水解可得L-硒甲基硒代半胱氨酸。该产物可以参与硒代谢途径，在抗氧化、抗癌和免疫调节中发挥重要作用，是硒补充的重要形式之一。该合成方法既克服了中间体的不稳定性，又减少了中间体分离，提纯等繁琐步骤，采用酶催化水解，避免了强酸水解造成的环境污染，设备腐蚀，克服了硒醚键断裂及产物消旋化等缺点，适合工业化生产[4]。
参考文献
[1]熊庆生,徐春柳,黄利溢,等.盐酸苄丝肼的中间体的合成方法:CN 201410144012[P].
[2]陈挺,屈永民.一种L-丝氨酸甲酯盐酸盐的合成方法:CN201910898391.6[P].CN110606811A.
[3]曹亮亮,蒋维,胡孟奇.一种工业化拉科酰胺的制备方法:CN201710404594.6[P].CN107641087A.
[4]王小松,卢会芹,王兴东,等.一种绿色高效制备L-硒甲基硒代半胱氨酸的方法:CN201911063796.4[P].CN110628839A.