1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮的有关研究

2025/6/16 8:44:49 作者:风华

概述

1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮又名1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-1-乙酮,2'-溴-4',5'-(乙二氧基)苯乙酮等,分子式为C10H9BrO3,分子量为255.974,一般表现为白色晶体。实验测定该化合物的部分物性数据如下:密度约为1.548 g/cm3,熔点为85-87℃,沸点为366.9℃ at 760 mmHg。

1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮.png

合成工艺

从化合物结构的角度分析,要合成1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮,首先要合成苯并(1,4)二氧六环。首先,以取代2-氟苯酚为原料,经过醚化反应将酚羟基功能化和在碱金属化合物的作用下将氟功能化为酚羟基或取代苯氧醚等反应,最后经过合环反应得到苯并(1,4)二氧六环。该方法利用酚羟基的定位可以定量高选择性地得到目标产物,避免了异构体导致的收率低和分析纯化难等问题,无需复杂的分离提纯过程就可以得到高纯度的目标产物。此外,该方法还具有原料便宜易得,各步反应均易于实现,反应条件温和,产率和产品纯度较高,适合于工业化生产的优点[1]。然后,通过合适的有机反应进行苯并(1,4)二氧六环的溴代和乙酰化反应,即得1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮。

应用与研究

近年来,苯乙酮类化合物在新型抗菌剂创制中占有很重要的地位。在寻找结构新颖具有生物活性的化合物时,设计和合成各种苯乙酮衍生物是非常重要的途径之一,作为一类含苯环化合物,苯乙酮类化合物因具有低毒,优良的生物活性和结构变化多样的特点,已经成为绿色药物研究的一个热点[2]。1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮在苯乙酮骨架的基础上同时具有溴原子,更有可能应用于农药制备。

此外,多种研究表明,含有苯并二氧六环基团的化合物在功能性材料中会发挥关键作用,如作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池,提升器件效率。通过在母核或侧链上引入不同的烷基链,增加其溶解性,引入具有空间三维形式的二芳胺或咔唑基团,可避免材料结晶,进而提高材料稳定性。同时空间三维结构也可增加材料的溶解性,进而提高成膜性能[3]。由此研究,1-(7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-6-基)乙酮或可用于功能性材料的应用探索。

参考文献

[1]姚加,陈朝晖,邱明建,等.一种合成取代苯并(1,4)二氧六环衍生物的方法:CN200710120709.5[P].

[2]王景景.苯乙酮衍生物的合成及抗真菌生物活性研究[J].西北农林科技大学, 2010.

[3]曹原,庞茂印,任辉彩,等.一种含苯并二氧六环基团的空穴传输材料及其制备方法和应用.

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