简述
5-氨基-2-三氟甲基吡啶（5-Amino-2-(trifluoromethyl)pyridine）的化学式为C6H5F3N2，分子量为162.11的化合物，又可写作3-氨基-6-三氟甲基吡啶，属于吡啶衍生物。通过在吡啶环上引入氨基、三氟甲基改变其化合物电子云排布，增加反应活性位点，5-氨基-2-三氟甲基吡啶相比单纯的吡啶有了其他的反应可能。
关于5-氨基-2-三氟甲基吡啶，其在常温常压下表现为白色至橘黄色结晶粉末晶体，熔点较低，约为39-43 °C(lit.)。故在储存与运输过程中，一定要注意防范高温与明火，避免发生安全事故。另外，在实验操作中，也要注意做好自身防护，文献报道2-三氟甲基-5-氨基吡啶进入人体会引起人体中毒，后出现口唇、甲床发绀等症状[1]。
合成探究
分析5-氨基-2-三氟甲基吡啶的结构，5-氨基-2-三氟甲基吡啶从一般有机合成机理的角度来说可以5-溴-2-三氟甲基吡啶为反应前体进行合成探究。5-溴-2-三氟甲基吡啶则可通过如下步骤得到：将5-溴吡啶-2-羧酸或5-溴吡啶-2-酰氯在催化剂芳磷作用下反应生成5-溴-2-三氯甲基吡啶，所得中间体化合物与氟化试剂在Lewis酸催化下反应生成5-溴-2-三氟甲基吡啶[3]。最后，通过控制实验条件进行卤素交换-氟化即可尝试5-氨基-2-三氟甲基吡啶的制备。
应用
含吡啶基团的化合物常表现出多种优良的农药活性，目前市面上已经出现多种以吡啶为基本骨架的农药产品[3]。此外，在有机合成领域，5-氨基-2-三氟甲基吡啶上游物质5-氨基-2-卤代吡啶如2-氯-5-氨基吡啶可作为原料用于合成医药化工中间体2-羟基-1,5-萘啶。制备过程包括如下步骤：(1)在硫酸溶液中，加入2-氯-5-氨基吡啶，在搅拌条件下加入氧化剂，缓冲剂进行反应得到反应液A；(2)将步骤(1)得到的反应液A滴加甘油，保温2h，降温至室温，加入溶剂进行分散，得到反应液B；(3)将反应液B中加入碱性物质进行中和，抽滤，得到滤渣；(4)向步骤(3)得到的滤渣中加入溶剂并搅拌，抽滤，得到有机相；(5)将步骤(4)得到的有机相浓缩，冷却抽滤即可得到2-羟基-1,5-萘啶[4]。而5-氨基-2-三氟甲基吡啶结构中具备的三氟甲基，其强吸电子效应与稳定C-F键可延缓药物代谢，延长药效持续时间，故常用于药物合成研究。综上，5-氨基-2-三氟甲基吡啶具有一定的药物合成应用价值。
参考文献
[1]王永义,黄昭维,张建余,等.急性2-三氟甲基-5-氨基吡啶中毒3例[J].中国工业医学杂志, 2007.DOI:CNKI:SUN:SOLE.0.2007-05-010.
[2]王星,蔡国荣,李文强,等.一种5-溴-2-三氟甲基吡啶的制备方法:CN201510982663.2[P].CN105541698A.
[3]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.
[4]夏恩将,夏恩胜,岳岩,等.2-乙酰氨基-5-氨基吡啶的制备方法:CN200810139132.7[P].