简述
5-甲基-2-己酮（英文名称：5-Methyl-2-hexanone）是一种化学式为C7H14O，分子量为114.185的有机化合物，可以5-甲基-2-己醇为原料，在催化剂作用下脱氢合成，常温常压下表现为无色透明液体，微溶于水，与乙醇混溶，易溶于丙酮、苯、氯仿等溶剂。
物化性质
密度：0.814g/cm3
熔点：-74℃
沸点：145℃
闪点：41℃
折射率：1.406（20℃）
蒸汽压：0.006mmHg at 25°C
应用
5-甲基-2-己酮是重要的有机合成原料，以5-甲基-2-己酮为原料，通过烯醇硅醚的中间体，利用Sharpless不对称双羟基化反应可以制备3-羟基-5-甲基-2-己酮的各种立体异构体。具体地，5-甲基-2-己酮在六甲基二硅胺的作用下，与三甲基碘硅烷反应得到热力学稳定的烯醇硅醚1,4-二甲基-1-戊烯基三甲基硅醚，产率达78.0%；然后进行Sharpless不对称双羟基化反应，用AD-mix-α氧化得到(S)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率71.8%，对映体过量(ee)值68.6%；用AD-mix-β氧化得到(R)-3-羟基-5-甲基-2-己酮，产率76.9%，ee值77.2%[1]。材料领域，以4-氨基二苯胺和5-甲基-2-己酮和氢气为原料，采用5%Pd/C催化剂可进行防老剂4050的合成[2]。
此外，5-甲基-2-己酮还有一重要应用是合成丁苯那嗪，该药物是由Prestwick公司研制的用于治疗亨廷顿舞蹈病的药物。其于2008年8月15日经美国FDA以快速审批资格批准上市，是首个在美国获准治疗亨廷顿舞蹈病的药物。在加拿大，丁苯那嗪以商品名Nitoman获准用于多种运动障碍性疾病，在欧洲和澳大利亚则以商品名Xenazin用于亨廷顿舞蹈病和精神分裂症的治疗[3]。在该药物的合成研究中，以5-甲基-2-己酮、二甲胺盐酸盐和多聚甲醛为原料在95%乙醇中反应得3-[(二甲胺基)甲基]-5-甲基-2-己酮，后处理时使用对甲苯磺酸一水合物与3-[(二甲胺基)甲基]-5-甲基-2-己酮的同分异构体1-二甲胺基-6-甲基庚烷-3-酮成盐，将同分异构体的含量降低至3.73%，3-[(二甲胺基)甲基]-5-甲基-2-己酮和碘甲烷在乙酸乙酯中反应得(2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵。(2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐在碳酸钾作用下反应即可得到丁苯那嗪粗品，再经乙醇和甲醇重结晶得纯品，纯度100%[4]。
参考文献
[1]刘永国,孙宝国,田红玉.手性食品香料3-羟基-5-甲基-2-己酮及3-羟基-2-戊酮的制备[J]. 2013.
[2]韦志强,付春,郁铭,等.对苯二胺类防老剂4050合成研究[C]//"科迈杯"第12届全国橡胶助剂生产和应用技术研讨会.0.DOI:ConferenceArticle/5af26f91c095d716587e7097.
[3]刘洋.丁苯那嗪(Xenazine)[J].中国药物化学杂志, 2009, 19(001):80-80.DOI:CNKI:SUN:ZGYH.0.2009-01-020.
[4]李国靖,张志文,金宇,等.丁苯那嗪的合成工艺优化[J].中国医药工业杂志, 2020, 51(2):3.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2020-02-007.