3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的制备与化学应用

2025/6/26 9:33:56 作者:流风

3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有极其强的荧光与一定的碱性,可与常见的酸性物质例如盐酸,硫酸等发生酸碱中和反应,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如氯仿,二氯甲烷等。3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷在染料工业生产领域中主要用作成色剂,常用作热或压敏记录材料中的成色剂,在黑色荧烷类热压敏染料的研发与生产领域中有较好的应用。

3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的性状图

图1 3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的性状图

制备方法

有研究人员报道了一种3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的一种制备方法,具体操作为:将2-[4-(N-乙基-N-异戊基)氨基-2-羟基-苯甲酰基]苯甲酸盐与4-甲氧基-2-甲基二苯胺在浓硫酸存在下缩合得到缩合物,然后将所得的缩合物加碱中和,在碱性条件下发生环合反应,环合过程中可以加入或不加适当的有机溶剂。该方法提供的方法,直接使用2-[4-(N-乙基-N-异戊基)氨基-2-羟基-苯甲酰基]苯甲酸盐与4-甲氧基-2-甲基二苯胺进行缩合反应,产品收率高,成本低,易于工业化操作,得到的3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷熔点在164~168℃范围之内,满足热敏纸行业的要求。[1]

化学应用

3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷是荧烷染料的重要合成原料,作为第三代压,热敏染料,荧烷染料被认为是最有发展前途的。在荧烷母体上很容易引入不同的取代基,从而可以得到不同颜色与性能更加优良的压,热敏染料。荧烷类染料是压/热敏染料的第三代产品,具有灵敏度高、发色密度大、色谱齐全等优点,广泛应用于无碳复写纸、示温材料、纺织印花及分析测试等方面。[2]

参考文献

[1] 姚建文,林素美,丛国日等.一种高熔点3-(N-乙基-N-异戊基)氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷的制备方法:CN200610043613.9[P].

[2] 王永安.荧烷功能染料的合成及性能研究[D].浙江工业大学.

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