2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶的合成与应用

2025/7/9 8:50:31 作者:风华

概述

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶是一种分子式为C6H6Br2N2,分子量为265.93的多官能团吡啶衍生物,又名2-氨基-4-甲基-3,5-二溴吡啶。常温常压下,2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶表现为近白色至淡黄色固体,实验测定其熔点为123-124 °C。

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶.jpg

合成工艺

自1924年齐齐巴宾合成了无取代基的吡啶后,人们对吡啶类化合物的探索从未停止,多取代位吡啶的合成一直是一项重要的课题。目前,合成多取代烷基,芳基吡啶的手段已经逐渐成熟,但获取官能团化的多取代吡啶仍是一个亟待解决的问题,通常人们会使用两种策略:(1)直接在吡啶环上引入取代基;(2)通过非环类化合物的环化构建吡啶结构[1]。

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶可以溴、2-氨基-4-甲基吡啶为原料制备。具体地,上述两种原料在0℃下于酸性体系中反应,反应结束加冰水淬灭,经氢氧化钠处理混合体系,进行一系列萃取、干燥、过滤、浓缩等后处理手段即可得到目标产物[2]。

应用

吡啶化合物在杂环化合物扮演着重要的角色,其广泛应用于药物和功能材料等领域。吡啶类化合物具有很强的稳定性,所以具有耐氧化、耐热等优良特性,使得其在药物合成、天然产物、高分子材料等领域有着重要的意义[3-4]。例如,文献报道2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶可用于制备一种具备药理活性化合物中间体,进一步可用于合成趋化因子介导的疾病的治疗药物[5]。此外,含吡啶基团的化合物也常表现出多种优良的农药活性,目前已成功开发许多多取代吡啶类化合物,具有很好的杀菌和除草活性[6]。

在材料领域,文献报道了一种高纯管状共轭微孔聚合物碳化高纯碳纳米管的制备方法。具体地,以1,3,5-三乙炔基苯和2-氨基-3,5-二溴吡啶为单体,以甲苯和三乙胺为溶剂Pd(0)和CuI为催化剂,调节单体中乙炔基和溴的比例为5:1,使其在80℃下聚合72 h制备出高纯的有机聚合物纳米管,然后以有机聚合物纳米管为前躯体将其在碳化温度下碳化得到高纯的碳纳米管[7]。2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶相较于2-氨基-3,5-二溴吡啶多了一个甲基,或可通过改变反应单体电子云等性质在纳米管制备过程中表现出不一样的性质,值得尝试。


参考文献

[1]詹昊明.α,α-二氰基烯的Vlismeier反应研究:多取代吡啶类化合物的合成[D].辽宁大学,2023.

[1]U.S. Pat. Appl. Publ., 20050277668.

[2]韩建伟.一锅法铜催化氧化合成多取代吡啶化合物[D].兰州大学.

[3]黄宪.苯炔,异腈和末端炔烃的多组分反应:高化学和区域选择地合成多取代吡啶和异喹啉[J].有机化学, 2009(6):1.

[4]PCT Int. Appl., 2000021963.

[5]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.

[6]李安,孙寒雪,朱照琪,等.高纯管状共轭微孔聚合物碳化高纯碳纳米管的制备方法:CN201610023077.X[P].

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