概述
吡啶是苯环上含有一个氮原子所形成的六元杂环化合物,通常将吡啶及其衍生物统称为吡啶类化合物,该类化合物是十分重要的具有高附加值的精细化工产品,广泛用于医药,农药,香料,染料,表面活性剂和橡胶助剂等的生产中。尤其氨基吡啶,其常被用于农药、医药、含能材料等物质的制备[1-3]。6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯又名3-溴-6-氨基-2-羧酸甲酯,化学式为C7H7BrN2O2,分子量为231.05。该化合物的结构特点是吡啶环的2号位连接有氨基(NH₂),3号位连接有溴原子(Br),甲氧羰基(COOCH₃)则连接在吡啶环的6号位。常温常压下,6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯可以稳定存在,性状为近白色固体。

合成探究
6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯可以理解成6-氨基-3-溴吡啶甲酸与甲醇酯化所得产物,鉴于关于该物质的合成文献较少,我们可以根据文献报道的6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法[4],以2-甲基-6-氯吡啶,高锰酸钾和氨甲醇为原料进行氧化,氨解等反应制备6-氨基-3-吡啶甲酸,通过NBS等物质在吡啶环上引入溴原子得到中间体6-氨基-3-溴吡啶甲酸,继而酯化即可。该路线重要的是官能团的定点引入,这一点需要查阅大量文献对设计路线做进一步优化。
应用研究
综述现有文献,关于6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯的应用研究比较匮乏,所以我们可以从其所属化合物种类以及结构类似物的应用进行用途探索。基于6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯的结构特点,它具有多个活性位点,能够与多种金属配位合成多种配位化合物。例如,过碘化镉与6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯上游化合物6-氨基-2-吡啶甲酸进行水热反应可以合成获得一个单核结构的配位化合物[HCdI(apa)2](Hapa=6-氨基-2-吡啶甲酸)。该物质的的光致发光性能测试表明,所得配合物在室温下可以发射出蓝色荧光,其色坐标的值为(0.17,0.07)[5]。
此外,吡啶甲酸甲酯类物质选择性加氢可以制备相应哌啶甲酸甲酯化合物[6]。因此,以6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯为原料可以实现相应哌啶甲酸甲酯类化合物的制备,这为多官能团哌啶类化合物的合成提供了一条新的思路,且具有高转化率、高选择性的优点。
参考文献
[1]范金勇,张秀珍.吡啶类化合物的合成及在农药中的应用[J].山东农药信息, 2010(2):4.DOI:CNKI:SUN:SDNX.0.2010-02-013.
[2]江镇海.吡啶类化合物在农药中的应用前景看好[J].农药市场信息, 2009(24):1.DOI:CNKI:SUN:NYSC.0.2009-24-031.
[3]戴红升.3,5-二氨基吡啶及其衍生物的合成与表征[D].南京理工大学,2011.DOI:10.7666/d.y1919125.
[4]兰家林,徐瑾,赵宁,等.一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法:CN202010296826.2[P].
[5]赵旺,郑庆华,平兆艳,等.6-氨基-2-吡啶甲酸配体的Cd(II)配合物的水热合成,晶体结构,光致发光性能及其电子结构理论计算的研究[J].人工晶体学报, 2019, 48(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1000-985X.2019.01.025.
[6]鲁新环,王贝贝,郭昊天,等.一种吡啶甲酸甲酯选择性加氢用催化剂及其制备方法和应用:CN202111032283.4[P].