4-羟基吡啶-3-磺酸的制备与性质

2025/7/22 15:58:09 作者:流风

4-羟基吡啶-3-磺酸,常温常压下为白色或淡黄色固体粉末,具有较好的化学稳定性和一定的光敏感性。4-羟基吡啶-3-磺酸是一种吡啶磺酸衍生物,主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,例如它是利尿药物托拉塞米(Torasemide)的关键合成原料,在该药物分子的工业制备领域中有重要的应用。

理化性质

4-羟基吡啶-3-磺酸结构中的羟基单元和磺酸基团可在三氯化膦的作用下发生氯化反应得到相应的氯代吡啶和磺酰氯的衍生物。由于磺酸单元和羟基基团处于吡啶环上相邻的位置,4-羟基吡啶-3-磺酸可用作有机配体可与多种过渡离子发生络合配位反应得到相应的有机金属络合物。

络合金属离子

4-羟基吡啶-3-磺酸络合铜离子

图1 4-羟基吡啶-3-磺酸络合铜离子

在一个干燥的反应烧瓶中将Cu(NO3)2•3H2O (0.1 mmol, 0.0242 g)和4-羟基吡啶-3-磺酸(0.2 mmol)的混合物加入到2 mL 甲醇和水的混合溶液(1:1)中。然后将所得的反应溶液在空气条件下搅拌反应大约10分钟,然后往上述反应混合物中加入0.2M NaOH继续搅拌反应混合物大约10分钟,将溶液pH调至4.0。然后将混合物在130℃下加热144小时,反应结束后将混合物冷却至室温并在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂,所得的剩余物在真空下进行浓缩干燥处理即可得到相应的络合物。[1]

制备方法

4-羟基吡啶-3-磺酸的制备方法

图2 4-羟基吡啶-3-磺酸的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将亚硝基硫酸溶液(78 mmol)滴入4-氨基吡啶-3-磺酸(10.0 g)在乙酸(100 mL)中的溶液中,注意保持在滴加的过程中的反应温度控制在15 ~ 20℃之间。然后将所得的反应混合物加热至95°C并将其在该温度下搅拌反应大约1小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩蒸发,然后缓慢地往上述残余物中加入乙醇(80 mL)。在40°C下加热混合物1小时,然后过滤产品并在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子4-羟基吡啶-3-磺酸。[2]

参考文献

[1] Zhou, Jianliang; et al, Synthesis, crystal structures, and magnetic properties of two supramolecular coordination complexes constructed by sulfonate groups, Journal of Coordination Chemistry (2013), 66(5), 772-779.

[2] Li, Yang; et al, Important operation and nursing application value of a new heterocyclic compound on postoperative infection, Latin American Journal of Pharmacy (2022), 41(1), 114-117.

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