介绍
6-溴吲哚-2-羧酸外观为类白色至淡黄色固体，微溶于水，易溶于 DMSO、DMF、甲醇等极性有机溶剂，在乙酸乙酯、二氯甲烷等中也有一定溶解性。分子中含吲哚环、溴原子和羧基，羧基可发生酯化、酰胺化等反应。
6-溴吲哚-2-羧酸
反应特性及举例
6-溴吲哚-2-羧酸的反应特性主要体现在其羧基（-COOH）的高反应活性上，主要包括酯化反应活性和还原反应活性。
酯化反应活性
羧基可与醇（如甲醇）在亚硫酰氯作用下，于 60℃发生酯化反应生成相应的酯（甲酯），反应条件温和且转化率高（产率 100%），表明其羧基易与醇发生亲核取代反应形成酯键。将6-溴吲哚-2-羧酸（2 g，8.33 mmol）和甲醇（20 mL）加入100 mL烧瓶中，加入亚硫酰氯（1.98 g，16.66 mmol），然后在60°C下反应3小时。薄层色谱法（石油醚：乙酸乙酯=10:1）表明反应已完成。将反应溶液浓缩，得到粗脱产物，将粗产物溶解在二氯甲烷（100mL）中。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤二氯甲烷相两次（每次50ml）。然后用饱和盐水洗涤二氯甲烷霞石，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到酯化物（2.149 g，棕色固体，产率：100%）[1]。
还原反应活性
羧基可被强还原剂（LiAlH4）还原，在 THF 溶剂中，从 0℃升温至室温反应 4 小时，即可被还原为伯醇（-CH2OH），说明羧基具有可被还原的特性，能转化为羟甲基。在0°C下向6-溴吲哚-2-羧酸（1.00 g，4.20 mmol）的THF（20.0 mL）溶液中滴加LiAlH4（1.0 M的THF溶液，4.20 mL，4.20毫摩尔）。将反应混合物搅拌4小时，同时加热至室温。在0°C下用水和15%的NaOH水溶液淬灭反应，形成沉淀物，通过硅藻土过滤。滤液用EtOAc（3*）萃取。将提取物用Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩，得到还原产物（696mg，73%）[2]。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL - EP3421465, 2019, A1
[2]Current Patent Assignee: ALBANY MOLECULAR RESEARCH - US2012/157469, 2012, A1