(S)-环氧苯乙烷，常温常压下为无色至黄色液体，具有较差的化学稳定性，它对碱性或者酸性物质较为敏感，遇到强酸性或者碱性物质容易发生开环分解反应。(S)-环氧苯乙烷是一种十分常见的医药化学中间体，可由苯乙烯通过烯烃的不对称环氧化反应制备得到，该物质在苯丙胺类抗肿瘤，抗抑郁，治疗急性冠脉综合征等药物的开发研究领域中有重要的应用。
化学合成方法
有研究报道了(S)-环氧苯乙烷的合成方法，目前合成(S)-环氧苯乙烷的两步间歇式方法存在收率低，反应时间长，后处理困难等问题。研究人员对其合成进行研究，具体方法：以2-氯苯乙酮为原料，采用微反应器连续化串联两步反应合成得到(S)-苯基环氧乙烷。结果与结论：该方法总收率达到60%，明显优于传统间歇式反应，具有高效，方便，绿色，安全等优点。[1]
生物合成方法
有研究人员报道了一种酶法制备(S)-环氧苯乙烷的方法，该方法属于生物催化技术领域。该报道的方法在正己醇/缓冲液的双相体系中，利用来源于宇佐美曲霉的环氧化物水解酶催化外消旋环氧苯乙烷的水解动力学拆分来制备(S)-环氧苯乙烷。与单相反应体系相比，动力学拆分rac-环氧苯乙烷的浓度从24g/L提高至120g/L。该合成方法工艺简单，产物的对映体纯度和得率高，催化效率高和环境友好，具有较大工业化应用前景。[2]
开环反应
(S)-环氧苯乙烷结构中的三元环单元具有显著的环张力，容易在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的二级醇类衍生物。
图1 (S)-环氧苯乙烷的开环反应
将环庚酮（1等量）加入到LiHMDS（1.0 M THF， 1.2等量）的四氢呋喃搅拌溶液中，在-78°C下搅拌反应大约1分钟。30分钟后，在反应溶液中加入(S)-环氧苯乙烷（2.0当量）。将混合物搅拌5分钟，然后缓慢地往上述反应混合物中缓慢地加入BF3·OEt2（1.1等量）（0.1 mL/min）至混合物中。将所得的反应混合物在-78°C下搅拌反应大约3小时。然后在-78℃下加入饱和NH4Cl水溶液使反应淬灭。然后把有机层和水层分开，用乙酸乙酯萃取水层。用盐水清洗混合的有机层，在无水硫酸钠上上干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶（乙酸乙酯-己烷）柱色谱法纯化。[3]
参考文献
[1] 张相亮,张传涛,马兵,等.两步串联连续化合成(S)-苯基环氧乙烷的方法研究[J].中国药物化学杂志, 2018(6):7.
[2] 邬敏辰,胡蝶,王瑞,等.一种酶法制备(S)-环氧苯乙烷的方法:201610535106[P].
[3] Du, Jianbo; et al, Photocatalytic aerobic oxidative ring expansion of cyclic ketones to macrolactones by cerium and cyanoanthracene catalysis, Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(10), 5370-5376.