5-溴噻吩-2-磺酰氯的合成与应用

2025/7/30 11:34:25 作者:风华

简述

5-溴噻吩-2-磺酰氯(化学式:C4H3BrClO2S)是一种含有噻吩环的化合物,其结构中的溴取代基增加了其反应活性,使其在各种化学反应中表现出良好的性能,广泛应用于合成化学、材料科学及其他领域。常温常压下,5-溴噻吩-2-磺酰氯表现为灰白色至淡柠檬色粉末,具有磺酰氯类物质的通性,遇水易分解变质。

5-溴噻吩-2-磺酰氯.jpg

理化性质

熔点:40-44°C(lit.)

沸点:100-102°C at 0.5mmHg(lit.)

折射率:1.620

合成工艺

在合成方面,5-溴噻吩-2-磺酰氯通常通过噻吩衍生物的氯化反应获得。这一制备工艺的重点就在于5-溴噻吩-2-磺酰氯上游化合物2-溴噻吩的高效合成。精细化工产品制备技术领域报道了一种2-溴噻吩的制备方法,其特征是:在L-缬氨酸甲酯存在下,将噻吩转化为2-溴噻吩。详细步骤如下:加溴化钠和L-缬氨酸甲酯和水,加硫酸,加噻吩,加双氧水,得到目标产物。该方法具有噻吩2位取代选择性高,3-溴噻吩生成量少,对环境友好,成本低廉的优势[1]。

应用

有机合成领域报道了一种2-噻吩磺酸含氟酯及其制备方法,包括以下步骤:准备好反应装置,将含氟醇加入到有机溶剂中,并加入催化剂,将反应液氮气置换3次,反应液冷却至0-10℃;向反应液中滴加2-噻吩磺酰氯的有机溶液,升温并进行TLC中控反应;反应结束后,将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液中淬灭,减压浓缩除去有机溶剂得到2-噻吩磺酸含氟酯粗品;对2-噻吩磺酸含氟酯粗品再进行油泵减压蒸馏,得到高纯度的2-噻吩磺酸含氟酯产品。该法以含2-噻吩磺酰氯,含氟醇和不同催化剂为原料,在惰性气体氛围下进行反应得到2-噻吩磺酸含氟酯,具有原料易得,成本低,工艺废水少,操作安全,产品收率高等优点,适合工业化生产[2]。5-溴噻吩-2-磺酰氯作为2-噻吩磺酰氯的溴代产物,在此研究的基础上进行合成路线再设计,可以得到相应的溴代噻吩磺酸含氟酯。

参考文献

[1]潘元兴,王小强,肖兵,等.一种2-溴噻吩的制备方法:CN202010657378.4[P].

[2]张国安,冒泽阳,王赛.一种2-噻吩磺酸含氟酯及其制备方法:CN202310627948.9[P].

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