介绍
邻甲苯异氰酸酯的化学式为C₈H₇NO，它的分子结构中苯环邻位连接甲基（-CH₃）和异氰酸酯基（-NCO），异氰酸酯基中的 C=N 双键赋予其高反应活性。外观为无色至浅黄色液体，有刺激性气味。
图一 邻甲苯异氰酸酯
反应特性
邻甲苯异氰酸酯的异氰酸酯基（-NCO）中的碳原子具强亲电性，可与醇、胺、硫醇快速反应，生成氨基甲酸酯。它可与双官能团化合物二醇、二胺等发生聚合，形成聚氨酯或聚脲，用于制备涂料、胶粘剂。甲基的邻/对位效应使苯环在特定条件下发生亲电取代（Friedel-Crafts酰基化），扩展分子结构多样性。
应用
邻甲苯异氰酸酯主要通过与含氨基的化合物反应生成脲类衍生物，进而参与复杂药物分子的构建。与胺类化合物缩合后，可合成具有抗菌活性的β-内酰胺类化合物。它可以与氨基衍生物反应生成的脲类结构，可作为整合素α4β1拮抗剂的关键药效团。邻甲苯异氰酸酯还可以与多元醇反应生成聚氨酯树脂，广泛用于涂料与胶粘剂，弹性体与塑料，皮革处理[1]。
合成
在一个三口反应烧瓶中，加入磁力搅拌器，并装配回流冷凝器、恒压滴液漏斗和尾气吸收装置。称取6.3克（0.02摩尔）三光气于三口烧瓶中，加入30毫升甲苯，在冰水浴中搅拌溶解。将2-甲基苯胺（0.04摩尔）、15毫升甲苯和3至5滴三乙胺加入恒压低成本漏斗中，混合均匀后滴入冰水浴中的三光气甲苯溶液中。滴加完毕后，让反应液升温至室温并搅拌1小时，然后加热至回流，直至反应液变清（约6小时）。反应完成后，在常压下蒸馏出溶剂，再在减压下蒸馏，得到邻甲苯异氰酸酯；质量为4.0克，淡黄色透明液体，收率75.2%[2]。
图二 邻甲苯异氰酸酯的合成
参考文献
[1]Lo CY, Li OT, Tang WP, et al. Identification of influenza polymerase inhibitors targeting C-terminal domain of PA through surface plasmon resonance screening. Sci Rep. 2018;8(1):2280.
[2]广西民族大学.一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法与应用:201811246194.8[P].2019-01-22.