2-吡啶硼酸频哪醇酯，也被称为2-吡啶硼酸四甲基醇酯，是一种有机化合物。为白色结晶固体。它在无水条件下稳定，可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚和氯化苯等。它具有较低的毒性。2-吡啶硼酸频哪醇酯是有机合成中常用的试剂之一，主要用于铃木偶联反应（Suzuki Coupling）中。
偶联反应
1、专利CN201310667774.5实施例21芳杂环叔丁醇酯类化合物为2-吡啶叔丁醇酯的制备，将3ml二氧六环置于干燥的反应器中,在搅拌条件下,将2-吡啶硼酸频哪醇酯(123mg,0.6mmol)、二碳酸二叔丁酯(261.6mg,1.2mmol)加入二氧六环中,再加入醋酸钯(6.7mg,0.03mmol)、三苯基膦(23.5mg,0.09mmol),得混合物A;在油浴条件下,将上述所得混合物A加热到100℃进行反应,反应15h后冷却至室温,得混合物B;最后将混合物B用乙酸乙酯稀释后,用硅藻土过滤并用乙酸乙酯洗涤，收集滤液,浓缩、旋干,得粗产品;将所得粗产品以乙酸乙酯/石油醚=1:10为展开剂,进行柱色谱分离,得到70mg目标产物,收率66%[1]。
2、专利CN201310019506.2实施例6:2-(3-硝基苯基)吡啶的制备，向250ml的三口烧瓶加入100mmol 2-吡啶硼酸频那醇酯、120mmol 3-溴硝基苯、200mmol碳酸钠、0.96mmol四三苯基膦钯、150ml DMF,氩气交换三次后,在氩气保护下，80~100℃下反应8~12h,冷却后,过滤,滤液倒入5L水中,乙酸乙酯萃取(1LX3),合并有机层，饱和食盐水洗,干燥,过滤,减压蒸除溶剂得到粗品，正己烷重结晶,得到淡黄色固体，收率89%[2]。
3、专利CN201911372768.0中间体L-4的合成，在氮气保护下，向三口瓶中加入2-氯-4-异丙基-1,7-萘啶(18.21g，88.1mmol)，2-吡啶硼酸频哪醇酯(19.44，96.9mmol)，2M-碳酸钾(100mL)溶于四氢呋喃(100mL)中。氮气置换30分钟，加入催化剂四三苯基膦钯(3mol％)。将反应体系升温至80℃，搅拌回流12小时。 冷却至室温，加水猝灭反应，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液。用饱和食盐水洗涤两到三次，取有机相。有机相用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过硅胶层析柱分离提纯可得到配体L- 4(17.57g，收率：80％)。质谱m/z：理论值：249.31；实测值：249.93。上述结果证实获得产物为目标产品[3]。
参考文献
[1] 郑州泰基鸿诺药物科技有限公司. 一种芳环/芳杂环叔丁醇酯类化合物的制备方法:CN201310667774.5[P]. 2014-11-12.
[2] 连云港润众制药有限公司,苏州东南药物研发有限责任公司. Vismodegib的制备方法:CN201310019506.2[P]. 2014-07-09.
[3] 浙江华显光电科技有限公司. 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件:CN201911372768.0[P]. 2020-05-08.