2-溴乙基乙基醚是一种有机醚类化合物，常温下为无色透明至褐色液体，不溶于水，但可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。主要作为有机合成中间体，用于在目标分子中引入乙基醚单元，例如在抗组胺剂和抗过敏剂的制备中。
合成方法
方法一：在装有机械搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的2L三颈烧瓶中，加入630克（670毫升，7摩尔）β-乙氧基乙醇，开启搅拌器，在1.5-2小时内从滴漏斗中加入600克（210毫升，2.2摩尔）三溴化磷，开启油浴搅拌并对反应器加热，此时反应混合物的温度逐渐升高，直至液体混合物开始发生回流时开始蒸馏反应混合物，收集在150℃以下沸腾的馏出物并将其置于装有1升水的规格为2升的圆底烧瓶中，即可得粗制的β-乙氧基乙基溴化物。将液体混合物的下层分离并用超过10克的无水氯化钙干燥，接着液体通过 25 cm 分馏塔倾析和蒸馏，馏分在 125–127℃/760 mm 处沸腾，然后收集馏分即得纯产品2-溴乙基乙基醚，产量为 660-670 克（基于三溴化磷的产率约为 65-66%）。[1]
方法二：通过阿佩尔反应对乙二醇单乙醚进行溴化。加入适量乙二醇单乙醚（1.000 g，5.61 mmol）。将过量三苯基膦（2.458 g，9.37 mmol）加入锥形瓶中，加入10 mL二氯甲烷（DCM）溶解瓶内物质。随后搅拌混合物并冷却至0°C。 加入四溴化碳溶液（2.326 g，7.01 mmol）。向滴加混合物中加入10 mL DCM。一次性加入全部四溴化碳溶液。室温下搅拌反应混合物30分钟，随后用旋转蒸发器除去DCM。 向反应混合物中加入30 mL己烷，使过量室温沉淀物及副产物析出。用异丙醇和干冰浴将烧瓶冷却至-77°C。通过硅藻土过滤烧瓶内容物。蒸发己烷，然后固体产物即得2-溴乙基乙基醚。[2]
参考文献
[1] Harrison, George C.; etal., β-Ethoxyethyl bromide, Organic Syntheses, 1943, 23, 32-33.
[2] Bhowmik, Pradip K.; et al. Dicationic ionic liquid crystals: Synthesis, characterization, optical properties, and ionic conductivity of bis(4-oligoethyleneoxyphenyl) viologen bistosylate salts. Journal of Molecular Liquids (2024), 398, 124140.