2-氟-3-甲氧基苯硼酸是一种多取代的苯硼酸衍生物，常温常压为白色至浅灰色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-氟-3-甲氧基苯硼酸在医药生产领域中主要用作基础化学原料，有研究报道该物质可借助硼酸单元的化学转化活性应用于人类促性腺激素释放激素受体拮抗剂恶拉戈利的合成。
理化性质
2-氟-3-甲氧基苯硼酸结构中的硼酸单元可在适当的氧化剂作用下发生氧化反应得到相应的苯酚衍生物，它也可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物。2-氟-3-甲氧基苯硼酸的硼酸单元可在缩合剂的作用下和二醇类物质或者邻苯二酚类化合物等发生脱水缩合反应得到相应的硼酸酯衍生物。
制备方法
图1 2-氟-3-甲氧基苯硼酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂（34.0 mL 1.6 M溶液，55.0 mmol）缓慢地在搅拌的情况下加入2-氟甲氧基苯（7.9 g）和N-五甲基二乙烯三胺（10.4 mL, 50 mmol）的四氢呋喃（60 mL）溶液中。将所得的反应混合物在-78°C下搅拌反应大约2小时。然后在-78℃下缓慢地往上述反应混合物中加入三甲基硼酸酯（16.8 mL, 150 mmol）到反应混合物中。让混合物缓慢地恢复至室温，然后用盐酸（50 mL, 1 M）酸化处理所得的反应混合物。把水层和有机层分开，然后用乙醚（3× 50 mL）萃取水层三次。在无水硫酸钠上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发。然后将所得的反应剩余物从甲苯中进行重结晶纯化即可得到目标产物分子2-氟-3-甲氧基苯硼酸。[1]
参考文献
[1] Dantlgraber, Gert; et al, Antiferroelectric Switchable Mesophases of Nonchiral Bent-Core Liquid Crystals Containing Fluorinated Central Cores, Chemistry of Materials (2002), 14(3), 1149-1158.