3,5-二甲基-4-硝基吡唑，也称为DMNP，是一种黄色结晶固体的有机化合物，具有特殊的香味。它在常温下稳定，但加热时会分解。3,5-二甲基-4-硝基吡唑广泛用作爆炸物检测器、颜料和染料的原料。它还可用作合成其他有机化合物的中间体。
合成方法
将3,5-二甲基吡唑（86.5克，0.90摩尔）溶于浓硫酸（170毫升）中，搅拌下冰浴冷却，缓慢加入浓硝酸（103毫升，密度1.423），反应1小时后，缓慢加入浓硫酸（100毫升），温度升至70至80摄氏度。在30至35摄氏度下搅拌过夜，将混合物倒入冰水（1.5升）中，用氢氧化钾中和。用二氯甲烷萃取（3×350毫升），有机相用硫酸钠干燥，蒸发后得到白色结晶，70℃下真空干燥得到106.2克3,5-二甲基-4-硝基吡唑，收率83.6%，熔点125℃[1]。
合成应用
1、专利CN201580017365.8中间体Aa步骤(a)中间体1-(2-甲氧基乙基)-3,5-二甲基-4-硝基-吡唑的制备，向3,5-二甲基-4-硝基吡唑(2.5g,17.7mmol)和碳酸铯(6.06g,18.6mmol)在DMF(50mL)中的溶液中加入2-溴乙基甲基醚(2.59g,1.75mL,18.6mmol)。将混合物在100℃加热3.5h。冷却至室温以后,将混合物倒入水中,并用乙酸乙酯(3X50mL)萃取。将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤，经硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。将残余物通过柱色谱法(EtOAc/庚烷类=1/4v/v%)纯化以得到作为白色结晶固体的1-(2-甲氧基乙基)3,5-二甲基-4-硝基-吡唑(2.66g,75.4%)[2]。
2、专利CN201780074126.5中间体143关于4-(3，5-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)苄腈的制备，将3,5-二甲基-4-硝基吡唑(5.00g，35.4mmol)和(4-氰基苯基)硼酸(5.21g，35.4mmol)于二氯甲烷(50ml，780mmol)中的溶液用无水乙酸铜(9.65g，53.1mmol)、吡啶(29ml，350mmol)和分子筛(7.93g)处理。将混合物在氩气气氛下在环境温度下搅拌2天。将混合物经硅藻土垫过滤，将剩余的滤饼用二氯甲烷洗涤。滤液用水洗涤，经硫酸钠干燥并减 压浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱柱法纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯40∶1柱：SNAP Ultra 100g)，得到2.60g(30％)期望的产物[3]。
参考文献
[1]MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY. Synthesis for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo [4,3-d]pyrimidines:US88738378A[P]. 1981-08-04.
[2]荷兰转化研究中心有限责任公司. (5,6-二氢)嘧啶并[4,5-e]吲嗪:CN201580017365.8[P]. 2016-11-16.
[3]拜耳公司,拜耳医药股份有限公司. 取代的6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺衍生物及其用途:CN201780074126.5[P]. 2019-08-30.