简介
异戊酸丙酯常温下液体，具强烈而甜的苹果-凤梨复合果香，入口带温甜微酸的后味。分子式C₈H₁₆O₂，Mr 144.2，沸点155 ℃，闪点42 ℃，折光率1.406；密度0.86 g cm⁻³。该化合物与水形成微乳，易溶于乙醇、乙醚、苯及大多数有机溶剂，难溶于无机溶剂。工业上以异戊酸与正丙醇酸催化酯化后分馏精制，纯度≥99 %。
图1 异戊酸丙酯的性状
合成
在室温下，将Et3N （4.0 g, 40 mmol， 2.0当量）加入到含有CH2Cl2 （15 mL）的丙醇（1.8 g, 30 mmol，1.5当量）搅拌溶液中，加入50 mL圆底烧瓶中。将溶液冷却至0°C。15分钟后，将3-甲基丁酰氯（2.4 g, 20 mmol，1.0当量）滴入溶液中。将反应混合物搅拌一夜。将硅胶直接加入溶液中。在室温下将混合物浓缩在旋转蒸发器上。用正己烷：乙酸乙酯8:1快速色谱法纯化残渣，洗脱得到异戊酸丙酯[1]。
环境安全性
通过结构类似物交叉读取、物理化学性质测试及国际通行评估框架，对异戊酸丙酯的毒理学与环境安全性进行了系统评价。首先，在遗传毒性方面，采用2-甲基丁酸乙酯的体外微核试验和细菌回复突变试验结果进行分析，预测异戊酸丙酯无致突变或致染色体损伤风险。其次，重复剂量毒性与生殖毒性终点同样引用该类似物90天经口毒性研究与两代生殖毒性研究数据，计算得出暴露边际（MOE）均大于100，表明日常用量下对人体无明显系统毒性。皮肤致敏性则借助2-甲基丁酸己基酯的局部淋巴结试验（LLNA）结果，得出异戊酸丙酯的无预期致敏诱导水平（NESIL）为7000 μg/cm²。光毒性/光致敏性依据紫外-可见光谱（200–700 nm）扫描，未发现显著吸收，结合3T3NRU光毒性试验模型，判定其不具备光毒性或光致敏潜力。局部呼吸毒性采用Cramer I类物质的毒理学关注阈值（TTC）方法，评估人群吸入暴露量远低于每日1.4 mg的安全阈值。环境端点方面，依据IFRA环境标准进行PBT初筛，结果显示异戊酸丙酯在环境中不具持久性、生物蓄积性和毒性特征。然而，由于2015年IFRA全球使用调查中北美及欧洲均未报告该物质的实际使用量，导致无法基于现有暴露场景进行定量风险筛查，后续需补充市场使用数据以完善风险评估[2]。
参考文献
[1] Le, Thanh V.; et al. "Sandwich" Diimine-Copper Catalyzed Trifluoroethylation and Pentafluoropropylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds by Carbene Insertion. Chemistry - A European Journal (2023), 29(48), e202301672.
[2] A.M. Api, et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, propyl isovalerate, CAS Registry Number 557-00-6, Food and Chemical Toxicology, 2022, 113120.