概述
二(对硝基苯)碳酸酯又名双(4-硝基苯)碳酸酯，简称NPC，实验测定其熔点为136-139 °C(lit.)，常温下一般表现为白色至淡黄色或米色粉末。综合文献研究，该物质常被用作羰基化试剂替代剧毒的光气来合成碳酸酯类化合物，具有一定的应用前景。
合成方法
有机合成领域公开了一种工艺简单，能耗低，成本低，安全，稳定，可靠地合成高纯度二(对硝基苯)碳酸酯的工业合成及提纯方法，步骤如下：在50L反应釜4中先后加入25L 二氯甲烷、2.8kg对硝基苯酚、2L水、15g 亚硫酸钠、12mL三乙胺，搅拌30分钟；再称取1.1kg三光气溶于3L二氯甲烷中，配成三光气-二氯甲烷溶液；向反应釜 4中分别缓慢滴加 2L 浓度为 34%的氢氧化钠溶液和配好的三光气-二氯甲烷溶液；整个过程温度控制不超过25℃，搅拌2h后PH值稳定，合成结束。将自来水加入集油槽5对集油槽内的物料进行洗涤；静置分层后，将下层有机相放入蒸馏釜7中蒸馏脱除溶剂；在经蒸馏的溶液中加入70℃碳酸二甲酯溶解固态双（4-硝基苯）碳酸酯，使其达到过饱和溶液，经离心机9分离所得的固体进入烘箱10干燥后即得纯度为99.36%，色度10黑曾的二(对硝基苯)碳酸酯产品[1]。
应用
琥珀酸索利那新(Solifenacin succinate，商品名：卫喜康)是一种高选择性胆碱能受体(M3)阻滞剂，由日本Astellas公司研制，2004年首先在欧洲上市，2005年被美国FDA批准上市，2006‑2007年登陆日本，2009年在中国批准进口。该药针对人体膀胱内M3受体，对膀胱过度活动症患者伴有的尿失禁和/或尿频、尿急症状具有较高的安全性及有效性[2]。琥珀酸索利那新目前已经载入《欧洲药典(9.0版)》，并规定3种光学异构体杂质(杂质F、杂质G、杂质H)均不超过0.15％。关于该药物以及光学异构体的制备，可通过下述过程实现：以N苯甲酰基-β-苯乙胺为起始原料，Bischler-Napieralski环合成1-苯基-3,4-二氢异喹啉，NaBH4还原制备外消旋体(R,S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，D/L-酒石酸拆分出R和S异构体，4步反应制备(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，总收率34.6％。另外，以奎宁环酮盐酸盐为原料经NaBH4还原、乙酰化、酒石酸拆分制备(R)-3-奎宁环醇和(S)-3-奎宁环醇，5步反应制备(R)-3-奎宁环醇的总收率17.8％。最后，以二(对硝基苯)碳酸酯为缩合剂在室温下合成琥珀酸索利那新及其3个光学异构体，以(R)-3-奎宁环醇为起始物计算合成索利那新的反应收率为91.0％，目标化合物经1H-NMR、13C-NMR进行确认[3]。
参考文献
[1]余海,王桂珍,于婷,等.一种双(4-硝基苯)碳酸酯的工业合成,提纯方法:CN201210281962.X[P].
[2]徐明华,蒋涛.一种制备索利那新的不对称合成方法:CN201611186606.4[P].
[3]徐孝浪,何源超,王玮,等.索利那新及其光学异构体杂质的合成[J].成都大学学报：自然科学版, 2018, 37(2):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-5422.2018.02.002.