3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1''-三联苯]-3,3''-二基]二吡啶（3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1''-terphenyl]-3,3''-diyl]bispyridine，CAS：921205-03-0）为白色粉末，熔点为195-200°C，分子式为C39H27N3，分子量为537.65。其为重要的合成中间体，在材料化学领域有着一定的应用。
制备方法
在氮气保护下，将化合物1,3,5-三(间溴苯基)苯（4.75 g，8.75 mmol）、2-吡啶基溴化锌（0.5 M THF溶液，57.7 mL，28.9 mmol）和PdCl2(PPh3)2（0.553 g，0.788 mmol）溶于无水THF（200 mL）中，回流搅拌24小时。反应液冷却至室温后，倒入水中并用氯仿萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤并经无水硫酸镁干燥。粗产物经硅胶柱层析（氯仿/乙酸乙酯=9:1）纯化，得到白色粉末状化合物3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1''-三联苯]-3,3''-二基]二吡啶（1.09 g，收率23%）。[1]
新型自掺杂阴极界面材料
Chuluo Yang等人[2]以3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1''-三联苯]-3,3''-二基]二吡啶为起始原料，设计并合成了系列N-氢化/N-甲基化吡啶鎓盐(图1)。热重分析与X射线光电子能谱表明，从Tm-HCl到Tm-HBr再到Tm-TfOH，N-H共价键强度逐步增强，使其阴极界面修饰能力逐步提升。含N+-H基团的分子偶极矩大于N+-CH3类似物，赋予其更优的界面修饰性能。电子顺磁共振谱证实Tm-TfOH固态中存在自由基阴离子，使其具备自掺杂特性和高达1.67×10^-3 cm^2 V^-1 s^-1的电子迁移率。采用Tm-TfOH作为阴极界面修饰层，基于苯基取代聚对苯撑乙烯的全溶液加工聚合物发光二极管(PLEDs)表现出优于聚[(9,9-双(3'-(N,N-二甲氨基)丙基)-2,7-芴)-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)]基器件的性能：在5V低偏压下实现近300 mA cm^-2的高电流密度和超过15,000 cd m^-2的超高亮度。值得注意的是，界面层厚度(可达85nm)对器件性能影响甚微，这一特性在小分子电子传输层的PLEDs中极为罕见。
图1. 四种吡啶鎓盐的示意图及键强度的梯度变化
参考文献
[1] Su SJ, Takahashi Y, Chiba T, Takeda T, Kido J. Structure–Property Relationship of Pyridine‐Containing Triphenyl Benzene Electron‐Transport Materials for Highly Efficient Blue Phosphorescent OLEDs. Advanced functional materials. 2009, 19(8):1260-7.
[2] Xiaojun Yin, Guohua Xie, Yuhao Peng, Bowen Wang, Tianhao Chen, Shuqi Li, Wenhao Zhang, Lei Wang, and Chuluo Yang. Self-Doping Cathode Interfacial Material Simultaneously Enabling High Electron Mobility and Powerful Work Function Tunability for High-Efficiency All-SolutionProcessed Polymer Light-Emitting Diodes. Advanced functional materials. 2017, 1700695