(S,S)-(-)-氢化苯偶姻的制备与应用

2025/8/28 9:59:27 作者:风华

概述

(S,S)-(-)-氢化苯偶姻又名(1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇、(1S,2S)-氢化安息香等,是一种化学式为C₁₄H₁₄O₂,分子量为214.2598的手性物质。常温下,(S,S)-(-)-氢化苯偶姻性状为白色晶体状固体,实验测定其密度为1.194 g/cm³,熔点为146-149℃,沸点为372.98 ℃,闪点则为179.80 ℃。

(S,S)-(-)-氢化苯偶姻.jpg

制备方法

文献报道了一种氢化苯偶姻的光催化制备方法,具体包括以下步骤:将乙腈和苯甲醇混合,超声,然后加入NiS纳米粒子修饰的P掺杂g‑C3N4催化剂,得到反应溶液;搅拌,于惰性气体氛围、可见光和10‑20℃条件下,反应,离心收集溶液,制得氢化苯偶姻。该制备方法反应条件温和、无需苛刻的仪器等条件,是一种清洁环保、稳定高效、绿色经济的氢化苯偶姻制备工艺[1]。进一步地,以羧甲基-β-CD(CM-β-CD)为手性添加剂,用毛细管区带电泳法对氢化苯偶姻消旋体进行拆分。以100 mmol/L Tris-磷酸为缓冲液,CM-β-CD的浓度在5-30 mg/mL,pH值7.5-10.0之间,电压在10-30 kV之间,温度在25℃时,氢化苯偶姻能获得基线分离,得到相应的(S,S)-(-)-氢化苯偶姻等手性物质[2]。

应用

有机化学合成技术领域公开了一类基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇(胺)的硒/硫类化合物及其合成方法。具体地,将1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物与正丁基锂作用后,与二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺或二甲基氯化磷胺反应,然后被硫粉或者硒粉氧化制得1,2-二苯基胺类催化剂;将三氯化磷与三乙胺,在二异丙胺或二甲基胺,(S,S)-(-)-氢化苯偶姻等手性1,2-二苯基-1,2-乙二醇和硒粉或硫粉的共同作用下,生成催化活性优越的1,2-二苯基醇类催化剂[3]。

此外,在光敏材料研究与合成方面,研究发现以特定氢化苯偶姻化合物为主要成分的混合物掺杂到相应含空穴电荷迁移剂的层中,不仅可获得优良电特性,还显著改善了材料的稳定特性,使其更适用于长期使用[4]。

参考文献

[1]于贵阳,巩克.一种1,2-二苯基-1,2-乙二醇的光催化制备方法:202310250400[P].

[2]赵振营,陈伯玮,冉瑞雪.羧甲基-β-环糊精用于氢化安息香和联萘酚磷酸酯的毛细管电泳拆分[J].南开大学学报:自然科学版, 2017, 50(1):59-63.

[3]孙喜玲,刘银辉.一类基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇(胺)的硒/硫类化合物及其合成方法:202211082385[P].

[4]野上纯孝,北泽通宏.电子照像光敏材料:CN95117146.1[P].

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