双环己酮草酰二腙的特性、制备及应用

2026/8/13 8:04:36 作者:飞斯

背景及概述

双环己酮草酰二腙(CAS:370-81-0)也常被称作新铜试剂,是一种常用的腙类有机螯合试剂。常温下为白色或浅黄色结晶粉末,不溶于水,可溶于热甲醇、热乙醇等极性有机溶剂,分子中的腙键结构能够和铜离子形成稳定的有色配合物,常作为铜元素检测的专用显色试剂,在水质检测、矿石分析、化工化验等场景中广泛使用,是分析化学领域十分常用的精细化学品。

合成工艺

参考文献[1]报道以环己酮和草酰二肼为原料制备双环己酮草酰二腙,无水乙醇作为反应溶剂,原料摩尔配比控制为环己酮∶草酰二肼=2.1∶1,略微过量的环己酮可以保证草酰二肼充分反应。体系升温至75–82℃回流反应3.5–4小时,通过缩合脱水生成目标产物双环己酮草酰二腙。反应结束后自然降温,产物缓慢结晶析出,过滤收集固体粗品。粗品经热乙醇重结晶去除残留原料与副产物,低温真空干燥后,双环己酮草酰二腙成品纯度可达99%以上,整体收率稳定在85%左右。双环己酮草酰二腙在酸性环境中结构稳定,不易分解,但在强碱性体系中会快速失效降解。实际操作中需关注反应体系酸碱度。

 图1 双环己酮草酰二腙的合成反应式.png

图1 双环己酮草酰二腙的合成反应式

应用

双环己酮草酰二腙具备良好的配位能力,对铜离子敏感度高,和铁、铝、钴等常见金属离子几乎不发生反应,抗干扰能力强,检测结果稳定可靠。分析检测中,双环己酮草酰二腙是测定微量铜的专属试剂,在pH9.2–9.6的氨性缓冲体系中,可与二价铜离子生成稳定蓝色配合物,常通过分光光度法精准检测水体、矿石、合金样品中的铜含量,能有效规避其他金属离子的干扰。双环己酮草酰二腙可用于线粒体代谢相关研究,也可辅助构建神经损伤实验模型,为生物机理研究提供实验试剂支撑。此外,也可用于部分氨基酸的光谱检测,适配精细化验分析工作。

参考文献

[1]Vanghelovici et al.[J]Acad. Timisoara Stud. Cerc. med., 1962 , vol. 9, p. 143,147

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