简介
氟雷拉纳中间体九是一种重要的有机化合物，主要用于合成氟雷拉纳这一新型的杀虫剂。氟雷拉纳是一种具有高效、低毒、环境友好的杀虫剂，广泛应用于农业领域，用于防治多种害虫。一种氟雷拉纳中间体九的制备工艺，以间三氯苯为原料，通过格式反应，氟化合成得到氟雷拉纳中间体，本发明的氟雷拉纳中间体九制备工艺与传统方法相比，工序更简单，原料成本低，工艺更加安全,更适合工业化大生产[1]。
氟雷拉纳中间体九的性状
合成方法
方法一：将0.55g甲苯和0.026g（0.082mmol）四丁基溴化铵加入0.110g(0.27mmol)4-（3-（3,5-二氯苯基）-4,4,4-三氟-2-丁烯基）-2-甲基苯甲酸中，在0℃下搅拌。分别加入0.024g（0.60mmol）氢氧化钠、0.17g纯净水和0.036g(0.55mmol)50%羟胺水溶液，分别配制成溶液。取少量反应液，乙腈稀释至1ml，高效液相色谱法分析。2.5h后经高效液相色谱分析证实原料消失。反应溶液中加入8.8%盐酸0.68g（1.64mmol）和乙酸乙酯5mL，进行分离操作。用1ml纯净水洗涤乙酸乙酯相，用5ml乙酸乙酯再次提取水相。混合乙酸乙酯相并在硫酸钠上干燥后，用旋转蒸发器蒸馏溶剂，得到氟雷拉纳中间体九（收率97%）[2]。
方法二：在200ml高压灭菌器中，将3-（4-溴-3-甲基苯基）-5-（3,5-二氯苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氢异恶唑20.0g,1,3-二（二苯膦）丙烷164mg，四丁基氯化铵1.23g，甲苯46ml，碳酸钾7.32g，水10ml和5%钯碳（含水量从50%开始）0.56g充分混合在一起，在室温下，换氮后，充入一氧化碳至0.6MPa，反应在105℃、0.5~0.8MPa的压力下进行。8小时后，冷却反应容器，用氮气置换反应容器。反应结束后，将溶液转移到烧杯中，然后用浓盐酸酸化，并通过celite过滤。所得滤液有机层采用高效液相色谱法进行分析，排除溶剂峰面积百分比，苯甲酸（1-1）：原料(2-1)=92.7%:3.0%。分离所得滤液，用水洗涤有机层后，减压过滤除去不溶物，减压共沸脱水水分。加入甲苯，得到含目标化合物140.24g氟雷拉纳中间体九，定量收率为91%[3]。
参考文献
[1] 江涛,魏巍,丁学军,等.一种氟雷拉纳中间体的制备工艺:CN202411334015.1[P].CN119390549A[2025-08-21].
[2] Nissan Chemical Industries, Ltd. Preparation of dihydroisoxazole derivatives and intermediates therefor. World Intellectual Property Organization.
[3] Nissan Chemical Industries, Ltd. Preparation of isoxazoline-substituted benzoic acids or their esters. Inventor: Mizukoshi, Takashi Japan.