2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸的有关研究

2025/9/4 8:46:44 作者:风华

研究背景

卤代吡啶硼酸是指含有氟,氯,溴等卤素原子的吡啶硼酸类化合物,是重要的有机合成中间体,广泛运用于合成医药及农药活性化合物,在糖类传感器,功能材料等方面也有非常重要的运用[1]。2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸又名2-氯-5-氟-4-吡啶硼酸,是一种同时含有氯原子,氟原子的卤代吡啶硼酸化合物,分子式为C5H4BClFNO2,分子量175.353,英文名称为2-Chloro-5-fluoropyridine-4-boronic acid。

2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸.jpg

根据2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸的闪点为156℃,可以判断其常温常压下可以稳定存在,性状一般为白色固体。

制备探究

现有的合成卤代吡啶硼酸的方法以及生产工艺存在着工艺复杂以及价格昂贵等缺陷[2],尤其卤代吡啶硼酸是一个相当广泛的化合物种类,其中多种物质的制备方法相对空白,例如本篇所述2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸。因此,我们要展开针对该化合物的制备,便需要根据其他结构类似物展开研究。

例如,文献报道了一种5-三氟甲基-2-氯-4-吡啶硼酸的合成方法,它是采用2-氯-4-碘-5-三氟代甲基吡啶,硼酸三丁酯为起始原料,与正丁基锂溶液反应制备得到的。在最优反应条件(反应温度为 70℃,反应时间为2h,反应物料配比n(2-氯-4-碘5-三氟代甲基吡啶):n(硼酸三丁酯):n(正丁基锂)为1.00:1.20:1.20,溶液pH值为9.0)下,目标产物的收率为83.10%,纯度可达98.65%以上[3]。根据该实验方案,2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸可以选择2-氟-4-碘-5-氯吡啶为起始原料进行制备探究。

应用研究

作为有机合成中一种重要的试剂,吡啶硼酸类化合物可以与芳基卤代物在钯催化剂的作用下,通过偶合反应生成联芳基类化合物[4]。此外,基于其结构中存在的活性基团,吡啶硼酸类化合物在医药领域同样有着重要的应用[5]。而在分析检测领域,通过引入硼酸基团修饰磁性MOF材料可以实现一步反应进行功能化基团修饰,所得材料在儿茶酚胺类物质的富集与分析方面具有重要应用。以上述应用研究为启发点,2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸不仅具有吡啶杂环,还具有硼酸基团与不同类的卤素原子,可以进行有机合成、医药合成与分析材料等领域的设计与研究。

参考文献

[1]宋爱平.卤代吡啶硼酸合成研究[D].华东理工大学.

[2]丁金海.卤代氮杂苯硼酸的合成方法改进研究[D].华东理工大学.

[3]刘国权,王闪闪,梁九娣,等.5-三氟甲基-2-氯-4-吡啶硼酸的合成研究[J].河北科技大学学报, 2014, 35(4):4.DOI:10.7535/hbkd.2014yx04004.

[4]吴省付.吡啶硼酸类合成砌块的制备工艺研究[J].  2016.

[5]毕志强,李晓强,邓雄飞,等.吡啶硼酸类化合物的连续流合成工艺:202310158505[P].

[6]李嫣,何心莹.基于硼酸基团修饰的磁性MOF材料结合HPLC-MS/MS用于儿茶酚胺类物质的富集与分析[J].

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