N-甲基烯丙基胺（N-Methylacrylamide）是一种有机化合物。它是一种无色液体，具有刺激性气味。N-甲基烯丙基胺常用作单体，可以用于合成聚合物、树脂和涂料等。
制备方法
在室温及持续搅拌条件下，将摩尔比分别为4:1的烯丙基氯，通过滴液漏斗分批加入到40%甲胺水溶液中。将该溶液在室温下搅拌 3-4 小时，随后用盐酸小心酸化。接着向混合物中加入乙醚，以萃取未反应的烯丙基氯。将所得的胺盐酸盐溶液在减压条件下浓缩，之后转移至装有直形冷凝管和冰浴冷却接收器的法沃斯基烧瓶中。向加热的反应混合物中，通过滴液漏斗缓慢加入高浓度氢氧化钾溶液。收集沸点为40-70°C的馏分，用硫酸镁干燥后放入冰箱中。一天后，倾析分出胺层，再次用硫酸镁干燥，并在法沃斯基烧瓶中进行蒸馏，得到N-甲基烯丙基胺(6g，65%)，熔点64-66°C(760mmHg)[1]。
有机反应
1、专利CN202210590072.0关于关键中间体46的制备步骤三：在室温，将2‑(3,5‑二溴‑1H‑吡唑‑1‑基)乙酸(15g，52.84mmol)、N-甲基烯丙基胺(5.7g，80.15mmol)、N,N‑二异丙基乙胺(27g，208.9mmol)和HATU(30g，78.9mmol)的N,N‑二甲基甲酰胺(500mL)溶液搅拌16小时。所得混合物经乙酸乙酯稀释并随后用氯化钠溶液洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥。过滤后，在真空下浓缩滤液。残余物在硅胶上经快速色谱提纯，得到2‑(3,5‑二溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑N‑甲基‑N‑丙烯基乙酰胺[2]。
2、专利CN202410490093.4化合物8步骤(1)取2g化合物1(3 ,4‑二甲氧基苯甲醛)，1.6g化合物2(4‑乙炔基苯甲醚)和1.2ml化合物3(N‑甲基烯丙基胺)溶于50mL甲苯随后加入1g烘干的44分子筛。在氮气保护下于120℃下加热搅拌12h，然后冷却到15‑35℃。向反应混合物中加入0.16g CuBr，重新密封并返回到120℃油浴中。反应36h，等到反应结束后，将反应瓶从油浴中取出，冷却至15‑35℃。混合物通过抽滤漏斗过滤，然后将反应液减压浓缩液旋干，向残余液中加入饱和NaHCO3(50mL)和饱和氯化钠水溶液(50mL)，混合溶液用乙酸乙酯(100mL)冲洗三次，合并有机相，有机相用Na2SO4干燥。过滤后，减压去除溶剂。残余物用硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙醚＝5:1)分离纯化，得到棕色油状物化合物4(3.5g，86％)[3]。
参考文献
[1]Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Mkrtchyan, H.S. et al. Synthesis of Mixed Secondary and Tertiary Amines.Russ J Org Chem 56, 353–355 (2020). https://doi.org/10.1134/S1070428020010311
[2]中国药科大学. 用作HPK1激酶抑制剂的化合物及其制备方法和应用:CN202210590072.0[P]. 2022-08-05.
[3]烟台新药创制山东省实验室,复旦大学. 一种含有N2-酰基-2-氨基咪唑环的化合物及其制备方法和应用:CN202410490093.4[P]. 2024-08-06.