克酮酸,化学名为4,5-二羟基环戊烯三酮,常温常压下为橙黄色固体,具有较好的化学稳定性和荧光性质,常用作有机发光染料的合成原料,在近红外染料的合成领域中有重要的应用。克酮酸可由四氯苯醌为原料,经甲氧基化,水解,氧化脱羧三步制备得到,克酮酸染料是一类新型的近红外吸收染料,由于具有良好的光热稳定性和荧光性能,它在光记录与存储等领域有着潜在的应用价值。

图1 克酮酸的性状图
光学性质
克酮酸以环戊烯为骨架,带有三个酮羰基(C=O)和两个羟基,属于环状三酮类物质。克酮酸染料是一类新型的近红外吸收染料,由于具有良好的光热稳定性和荧光性能,因而在光记录与存储等领域有着潜在的应用价值。克酮酸染料以其独特的五元环结构为中心,展现出强大的电子接受能力。其两侧连接的给电子基团,形成了供体-受体-供体的构型,使得电荷在较大程度上离域。与方酸染料相比,克酮酸染料的五元环单元在接受电子方面表现得更为出色,因此其吸收波长相较于相应的方酸染料红移了约100nm。有研究人员利用简并四波混频技术,在近红外区不同吸收波长,脉宽为130fs条件下研究了一种吲哚克酮酸染料在溶液和薄膜中的三阶非线性光学性质。.该克酮酸染料在773nm,四氢呋喃溶液中的共振三阶超分子极化率γ为5.3×10-29esu,在薄膜中的共振三阶非线性极化率χ(3)值达到10-8esu数量级。[1]
制备方法
有研究人员报道了克酮酸的新合成路线,以四氯苯醌为原料,经甲氧基化,水解,氧化脱羧三步制得高纯度的克酮酸。和从乙二醇出发的传统制法相比,该路线原料易得,条件温和,总收率可达35%,远高于传统法的约10%。[2]
参考文献
[1] 李忠玉,徐松,黄新,等.一种近红外光记录与存储材料——克酮酸染料的三阶非线性光学性质[J].影像科学与光化学, 2006, 25:241-248.
[2] 车庆林,刘江琼,彭孝军.克酮酸合成新方法研究[J].化学世界, 1999, 40:2.