克酮酸的制备及其在材料化学领域的一些应用

2026/6/24 8:00:48 作者:chemS

克酮酸(4,5-二羟基环戊-4-烯-1,2,3-三酮,Croconic acid,CAS: 488-86-8)为黄色固体,熔点为150℃,分子式为C5H2O5,分子量142.07,其外观如图1所示。

克酮酸外观.png

图1. 克酮酸外观

合成方法

称取氧化铜3 g,四羟基苯醌1 g和无水碳酸钾4 g (质量比为3 :1:4)混合后加入三口烧瓶中,并加入70 ml的去离子水,在磁力搅拌条件下加热回流40 min,然后冷却至室温,得到黄色液体。将上述液体进行过滤,再用30 ml的热水洗涤滤饼,并将滤液与洗液合并,加入足量浓盐酸酸化。配制氯化钡饱和溶液,移取5 ml加入上述溶液中,然后持续续搅拌加热至90°C。冷却液体至室温,过滤得到黄色钡盐沉淀,放入烘箱内在100 °C条件下干燥30 min。将干燥产品转入三口烧瓶中,加入5 ml无水甲醇,搅拌条件下加入0.3 ml浓硫酸,加热回流20 min,反应结束,冷却、静置,滤去白色硫酸钡沉淀。将得到的沉淀物用乙酸乙酯洗涤,将洗液和之前滤液合并,在旋转蒸发仪中旋蒸去除溶剂,得到黄色晶体,用丙酮洗涤后进行干燥得到克酮酸。[1]

应用

克酮酸是重要的有机合成原料,在有机合成化学、材料化学等领域有着广泛的应用。

液晶弹性体

液晶弹性体因灵活编程和可逆形变大而在智能材料的开发和应用中受到越来越多的关注,其中光响应液晶弹性体具有可精确控制、可远程调控和刺激条件清洁等优点,为制备仿生智能软体机器提供选择。谌烈等人[2]通过迈克尔加成反应将液晶单体、动态缩醛单体、交联剂、扩链剂一锅法制备液晶弹性体,通过加入光热染料(以克酮酸为重要原料制备)赋予材料光响应性能。本发明双层的近红外光响应液晶弹性体由含光热染料的液晶弹性体薄膜/未含光热染料的液晶弹性体薄膜通过热压触发动态共价键的动态交换作用结合在一起后机械拉伸取向获得。本发明制备简单,原料易得,动态缩醛键在外界刺激下的动态交换作用,实现了LCE‑SCA材料重编程,自修复的功能,且为制备双层液晶弹性体材料提供基础;通过加入光热染料等实现多刺激响应;形成的动态交联网络在加热到动态交换温度时能够发生网络结构重组,使交联后的液晶弹性体可重新加工和回收。

纳米粒子

郑楠等人[3]公开了一种酯酶与超声双响应的聚卟啉-克酮酸聚合物纳米粒子的制备(图2)及应用。该聚卟啉-克酮酸聚合物纳米粒子在肝肿瘤特异性微环境作用下,通过额外的超声刺激可有效的释放ROS、CO和SO4.-实现声动力、气体以及化学联合抗肿瘤治疗。与单体卟琳相比,该类聚卟啉-克酮酸高分子 声敏剂纳米粒子具备更好的肿瘤富集和药物递送能力。与单体克酮酸相比,该类聚卟啉-克酮酸高分子声敏剂纳米粒子可实现CEs-IJS双响应的CO和ROS释放,实现更高效的抗肿瘤效力。与聚卟啉相比,该类聚卟啉-克酮酸高分子声敏剂纳米粒子可实现CEs-US双响应的SO4.-释放,完成对肝肿瘤的特异性气体声动力化学联合治疗,而对正常细胞不产生任何毒性伤害。

聚卟啉-克酮酸聚合物纳米粒子的制备方法.png

图2. 聚卟啉-克酮酸聚合物纳米粒子的制备方法

参考文献

[1] 李忠玉,王苏,冯翠娥,徐松. 基于吲哚克酮酸染料识别Fe离子的化学传感器及制备方法. CN 103275514 A.

[2] 谌烈,艾云,吴飞燕,祝阳阳,龚思慧. 一种双层的近红外光响应液晶弹性体及其制备方法. CN 120461985 A.

[3] 郑楠,刘澍鑫. 一种酯酶与超声双响应的聚卟啉-克酮酸聚合物纳米粒子的制备及应用. CN 118307762 A.

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