介绍
4-氯-3,5-二氨基苯甲酸异丁酯的分子结构以苯甲酸异丁酯为母体，苯环1位通过酯键连接异丁酯基（-COOCH₂CH(CH₃)₂），4位取代氯原子（-Cl），3、5位对称分布氨基（-NH₂），分子式为C₁₁H₁₆ClN₂O₂；氨基可发生酰化、重氮化及酸碱反应，氯原子因邻对位氨基活化易发生亲核取代与还原反应，酯基能水解生成对应羧酸或羧酸盐与异丁醇，且氨基给电子与酯基吸电子效应形成的苯环电子密度差异，制备含氮杂环、酰胺类衍生物等。外观为深灰色粉末。
图一 4-氯-3,5-二氨基苯甲酸异丁酯
合成
路线一：酯化产物3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯20g，乙醇100mL，雷尼镍4g，吗啉1等等反应原料放入高压釜。然后高压釜密封，用0.2-0.3MPa氮气，氢气高压釜各更换3次;2）充氢压力至3.0MPa，加热至90-100绝缘，直至釜内压力降至2.0Mpa，及时补压至3.0MPa;3）继续保持反应器内压力2.0-3.0MPa反应1.5小时，系统不再吸氢，反应结束，冷却;4）抽滤，固体雷尼镍回收;5）滤液在减压下浓缩至粘稠状态，置于冷冻室中，冷冻结晶。反应完成，产物4-氯-3,5-二氨基苯甲酸异丁酯收率92%[1]。
路线二：将95.9g 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯、388g甲醇、8.6g骨架镍、2g抗氧化剂放入1L高压反应器中，开始搅拌，分别换入N2和H23次，置换后充入H2，将H2压力控制在2MPa，加热至85保温4h；反应后，冷却至40度，在反应器中排出H2并用N2置换3次，过滤掉固体催化剂，得到反应母液;将反应母液浓缩冷却，沉淀褐色晶体，得到粗目标产物4-氯-3,5-二氨基苯甲酸异丁酯;粗品经甲醇重结晶，得到褐晶靶品55g，含量为99.3%，收率为71.7%[2]。
图二 4-氯-3,5-二氨基苯甲酸异丁酯的合成
参考文献
[1]Current Patent Assignee: AGRICULTURE DEVELOPMENT IN HENAN AGROCHEMICAL - CN106478436, 2017, A
[2]Current Patent Assignee: SUZHOU XIANGYUAN NEW MAT LTD - CN118546067, 2024, A