简述
2-氯-3-氟异烟酸中文别名2-氯-3-氟-4-吡啶甲酸，英文名称为2-Chloro-3-fluoropyridine-4-carboxylic acid，是一种分子式为C6H3ClFNO2，分子量为175.54的吡啶衍生物，常温常压下表现为白色晶体状粉末。其结构特征在于吡啶环上4号位连接羧基，2号位连接氯原子，3号位连接氟原子。其中，卤素原子为吸电子基团，可以通过诱导效应降低吡啶环电子密度，增强2-氯-3-氟异烟酸的酸性。
应用
2-卤代吡啶骨架结构广泛存在于很多活性分子中，而且作为一种重要的中间体，2-卤代吡啶衍生物常被用来合成药物分子及功能材料等[1]。根据该结论，可以进行2-氯-3-氟异烟酸的应用探究。此外，根据一般官能团特性，2-氯-3-氟异烟酸结构中的羧基可参与酯化、酰胺化等反应，制备其他吡啶类衍生物；吡啶环上的2-氯和3-氟位点可能发生亲核取代，如与胺类反应等。
合成探究
根据文献报道，2-氯-3-氟异烟酸可以二异丙胺，正丁基锂，2-氯-3-氟吡啶为原料制备。制备过程中需要注意惰性气氛的营造与低温条件的控制[2]。除此之外，我们也可以根据2-氯-3-氟异烟酸的结构类似物合成工艺进行类比研究。例如，6-氯-3-氟-2-吡啶甲酸的合成工艺：采用6-氯-3-氟-2-甲基吡啶为起始原料，稀硫酸为溶剂，重铬酸钾为氧化剂，钨酸钠(Na2WO4·2H2O)及冠醚为组合催化剂，反应完全后，通过常规后处理得到粗品，加热将该粗品溶解于碱性水溶液，用有机溶剂萃取未反应的微量原料及其它杂质，水层用无机酸酸化，冷却结晶，得到6-氯-3-氟-2-吡啶甲酸纯品[3]。根据上述工艺，可以选择2-氯-3-氟-甲基吡啶为起始原料进行2-氯-3-氟异烟酸的制备。
应用研究
综合研究大量的文献报道，以2-氯-3-氟异烟酸为主要研究对象的报道较少。但归纳大部分文献研究可知，卤代异烟酸类化合物在配位化学领域具有重要应用，特殊的物质结构提供了多样的螯合配位点，可以生成多种金属配合物，或具有光学特性，或具有催化活性等等。例如，利用2-氟异烟酸为配体合成得到的一例稀土铕离子配位聚合物具有一维链结构，一维链之间通过吡啶环间的C-H…N氢键和π…π作用以及C-H…F氢键等分子间力连接成三维超分子结构。荧光测试表明配合物具有铕离子的特征红色荧光[4]。以此研究为启发点，可以2-氯-3-氟异烟酸为配体与稀土离子，过渡金属离子等反应得到性质各异的金属配合物。
参考文献
[1]张西涛、张海霞、冯秀娟、包明.无过渡金属催化的2-吡啶甲酸与二卤代物的脱羧卤化[C]//中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会.2019.
[2] From PCT Int. Appl., 2011037771, 31 Mar 2011.
[3]杨维清,邹浩,张园园,等.6-氯-3-氟-2-吡啶甲酸的合成:CN201410260721.6[P].
[4]吴威平 吴宇 路璐 孙延春.2-氟异烟酸和1,10-邻菲罗啉的稀土配位聚合物的合成、结构及荧光性质[J].四川理工学院学报：自然科学版, 2015, 28(5):4.DOI:10.11863/j.suse.2015.05.03.