背景及概述
DBCO-四乙酰甘露糖胺是一种有机化合物，化学名为4-（4-（2-（N，N-二乙酰基氨基）乙氧基）苯基）-1，2，3-吡唑-5-甲醇。是一种非常重要的化学生物学工具化合物，它结合了生物正交化学和代谢糖工程技术。
性质
DBCO-四乙酰甘露糖胺是一种白色固体，在一些有机溶剂中溶解性较好，如二甲基亚砜（DMSO），二甲基甲酰胺（DMF）等。在水溶液中的溶解度较低，通常需要先用DMSO配制储备液再稀释到缓冲体系中使用。在常温下干燥避光保存时相对稳定，但对光敏感，长期暴露在光下可能降低反应活性。在水溶液中会缓慢水解，建议现配现用。
用途
DBCO-四乙酰甘露糖胺可以与含有炔烃官能团的生物分子（如荧光染料、蛋白质、肽等）发生环加成反应，形成稳定的1,2,3-三氮杂环，并由此实现生物分子的特异性标记和检测。DBCO-四乙酰甘露糖胺作为一种环炔烃，是应变促进的叠氮-炔环加成反应中最常用的试剂之一。分子中DBCO可以与叠氮化物（-N₃）在室温、无铜催化剂（Cu-free）的条件下发生非常快速和特异性的“点击化学”反应，生成稳定的三唑连接。反应无需铜催化剂，这对活细胞和生物体系至关重要，因为铜离子具有细胞毒性。同时即使在低浓度下，也能与叠氮基团高效反应。且只与叠氮基团反应，与其他生物官能团兼容性好。
制法
参考文献[1]报道，于100 mL圆底反应瓶中加入2-乙炔基-N-(2-碘苯基)苯甲胺 (2.1 mmol)、二(三苯基磷)二氯化钯(0.042 mmol)、碘化亚铜(0.042 mmol)及四氢呋喃(30 mL)，置换氮气三次。随后加入三乙胺(6.3 mmol)，在氮气保护下避光搅拌反应过夜（控制保护气体中对应产物D的浓度为每升0.1-0.01 mol）。反应液用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用饱和盐水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后旋干，过柱分离得到0.15 g产物DBCO-四乙酰甘露糖胺。
图1 DBCO-四乙酰甘露糖胺的合成反应式
安全信息
DBCO-四乙酰甘露糖胺的安全信息尚缺乏详细报告，在使用时需要严格遵循实验室的安全操作规程。尽量避免接触皮肤和眼睛，如不慎接触应立即用水冲洗。应在通风良好的地方进行操作，避免吸入或摄入。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: XIAMEN WHARKWORTH MEDICINE TECH - CN114394933, 2022, A. Location in patent: Paragraph 0097-0098; 0100; 0107-0108