简介
5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯是一种重要的有机合成中间体，通常为白色或淡黄色固体，具有较高的熔点和密度。它在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，尤其是在二氯甲烷、氯仿和甲醇等极性溶剂中。该化合物在有机合成中具有重要的应用价值，可用于合成多种复杂的有机分子。
5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯的性状
合成
方法一：将Ethyl 5-(acetyloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate（65.5 g, 0.237 mol）加入干燥的四氯化碳（500 mL）中，放入1000ml的三烧瓶中，在室温下搅拌。将混合物加热回流。将浓硫酸干燥的溴（32.2 mL, 0.594 mol）加入溶液中。在前三小时内每2分钟滴一滴溴，在随后的6小时内每3分钟滴一滴溴。将反应溶液放置一夜。将反应液过滤，滤渣用四氯化碳洗涤，甲醇浸泡，得到标题化合物5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯[1]。
方法二：将取代的6-溴-1H-吲哚（3.58 mmol）、乙酸酐（2ml）和Et3N （0.015 mL）的混合物在100℃下加热30分钟。在真空中浓缩混合物。将固体溶解在CHCl3 （10ml）中。用CCl4中的Br2溶液（4ml, 1.13 N， 1.26等量）处理混合物。将混合物加热至70°C。用薄层色谱（CHCl3:MeCN）监测反应过程。溴化完成后（0.5-1小时），真空浓缩反应混合物得到标题化合物5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯[2]。
方法三：在室温下，将乙酸酐（52.2 g, 0.51 mol）和三乙胺（50.98 g, 0.51 mol）缓慢滴入反应物（70 g, 0.34 mol） 300 mL二氯甲烷溶液中。在室温下用混浊悬浮液搅拌混合物。用旋转蒸发器除去反应溶液中的二氯甲烷。将浓缩物倒入冰水中搅拌。通过负压过滤得到白色沉淀物并干燥得到标题化合物5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯[1]。
参考文献
[1] Luo, Dali; et al. Synthesis, single crystal X-ray analysis, and vibrational spectral studies of ethyl 6-bromo-5-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)-2-((2, 6-dimethylmorpholino)methyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate. Journal of Molecular Structure (2019), 1198, 126857pp.
[2] Ivashchenko, A. V.; et al. Synthesis and Antiviral Activity of Ethyl 1,2-dimethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-carboxylates and Their Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal (2014), 47(12), 636-650.