3,5,5-三甲基己酰氯的合成与反应案例

2026/4/16 8:01:03 作者:火星人

3,5,5-三甲基己酰氯[3,5,5-trimethylhexanoyl chloride],又称异壬酰氯((Isononanoyl chloride)。分子式:C9H17ClO,CAS:36727-29-4,相对分子质量:176.68,无色或淡黄色透明液体,沸点:188-190℃。

合成方法

在250ml三口烧瓶上安装上滴液漏斗和直型冷凝管,在冷凝管上方安装装有无水氯化钙的干燥管,并在干燥管上连接酸性气体尾气吸收装置。实验前检查一下装置的气密性。在三口烧瓶中,加入19.8g(0.125mol)3,5,5-三甲基己酸,水浴加热到50℃,然后再磁力搅拌下缓慢加入30g(0.25mol)二氯亚砜,看到尾气管口持续有气泡冒出。滴加完毕后,继续加热搅拌3h,此时尾气管口基本已无气泡冒出,说明反应已基本完成。减压蒸馏除去过量的二氯亚砜,将剩余物冷却到室温,得到淡黄色透明液体3,5,5-三甲基己酰氯20.0g,收率为90.6%[1]。

3,5,5-三甲基己酰氯的合成方法

反应案例

在三口烧瓶中,加入75ml二氯甲烷与45g(0.337mol)无水三氯化铝,磁力搅拌下将三口烧瓶置于冰水浴中。温度降下来后用滴液漏斗缓慢滴加20.0g(0.113mol)3,5,5-三甲基己酰氯,在滴加过程中反应放热,3,5,5-三甲基己酰氯与无水三氯化铝充分络合。滴过程中,观察到反应液由无色变为橙红色,并有白色固体三氯化铝悬浮。滴加完毕后撤去冰水浴,使反应体系逐渐恢复到室温,然后缓慢滴加14.3g(0.125mol)3-甲基-2-丁烯酸甲酯,观察到在滴加过程中反应液的颜色逐渐加深,尾气管持续有气泡冒出。滴加完毕后,加热反应液至回流,反应液颜色继续加深。回流反应约8h,看到尾气管中基本无气泡放出,反应液呈棕色。停止反应,冷却到室温,向反应液中加入50ml二氯甲烷,再加入含20ml浓盐酸的冰水混合物60ml,充分搅拌后静置分层,分出有机相,水相分别用30ml二氯甲烷提取3次,合并有机层,并且分别用饱和碳酸氢钠、饱和食盐水、水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层,过滤,减压蒸出滤液中的溶剂和过量的3-甲基-2-丁烯酸甲酯,得到棕色油状液体24.5g,收率85.4%[1]。

3,5,5-三甲基己酰氯的反应

参考文献

[1] 郭瑞娟. 1-羟基吡啶酮类化合物的合成研究[D]. 山东:山东师范大学,2011. DOI:10.7666/d.D206956.

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