技术背景
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛是一种有机硅化合物，其本身是一种无色至浅黄色的油状液体，又名2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙醛，具有特殊的气味，通常用作有机合成中的保护基团或中间体。叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛在化学合成中常用于保护醛基，防止其在反应过程中被氧化或发生其他不必要的副反应。该化合物具有较高的稳定性和反应选择性，适用于多种有机合成反应。
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成方法目前已有较多报道。广东东阳光药业股份有限公司在其发明专利《吡啶并吡咯衍生物及其在药物中的用途》中对叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛进行了合成[1]。其合成叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的方法步骤主要包括：1）2‑((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙烷‑1‑醇的合成，在0℃下，向反应瓶中依次加入乙烷‑1,2‑二醇(5.0g, 80.55mmol)，咪唑(8.23g, 120.82mmol)和DCM(100mL)，然后滴加入叔丁基二甲基氯硅(12.14g, 80.55mmol)的DCM(50mL)溶液，滴加完毕后移至室温搅拌反应过夜，体系加入水(50mL×2)洗涤两次，有机相再用饱和氯化钠溶液(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，母液减压浓缩，所得残留物经柱层析分离纯化(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝50/1)，得到浅黄色油状液体产物(4.0g, 收率28.16％)。2)叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成，在反应瓶中加入2‑((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙烷‑1‑醇(7.43g, 42.14mmol)和四氢呋喃(100mL)，分批加入戴斯‑马丁氧化剂(19.66g, 46.35mmol)，加入完毕后室温搅拌反应4h，加入饱和碳酸氢钠溶液(50mL)和饱和硫代硫酸钠水溶液(50mL)，室温下搅拌20min，加入乙酸乙酯(100mL×2)萃取，有机相饱和氯化钠溶液(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，所得残留物经柱层析分离纯化(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝10/1)，得到浅黄色油状液体产物(4.0g, 收率54.46％)。
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的实验注意事项
使用和操作叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛需戴好防护眼镜，穿戴防护服和口罩，佩戴手套，避免与皮肤接触；取叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛样品的移液枪头需及时更换，必要时为避免交叉污染尽可能选择滤芯吸头；其储存应保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置，在2ºC-8ºC下保存。
参考文献
[1] 广东东阳光药业股份有限公司. 吡啶并吡咯衍生物及其在药物中的用途. CN118994205A[P]; 2024.11.22.