概述
N-乙基间甲苯胺，淡黄色油状液体，具有刺激性气味，分子式为C9H13N，相对分子质量为135.21，是一种重要的有机中间体(也可称为苯系染料中间体)，在合成彩色显影剂(如CD-3、CD-4)、有机染料(如酸性染料艳蓝G、弱酸性艳蓝染料FFR、阳离子染料桃红6B)、染颜料及农药中间体等方面有着重要的应用。
合成N-乙基间甲苯胺的方法主要有卤烷法、乙醇法以及气相催化烷化法。卤烷法多采用间甲苯胺和溴乙烷为原料，在碱性条件下进行回流反应，反应完成后经硫酸中和、分离，再通过精馏方可制得成品，此法不仅反应时间长，反应过程繁琐，而且反应过程中耗费大量的酸和碱，造成设备腐蚀严重，应用较少。乙醇法，即传统的液相法，以间甲苯胺和乙醇为原料，在强酸(多为无机强酸)的催化条件下进行反应，此法工艺简单成熟，原料价廉易得，是早期合成N-乙基间甲苯胺应用较多的一类方法，但此法伴有副产物N,N-乙基间甲苯胺生成，其挥发度和沸点与原料间甲苯胺相似，需借助高效精馏塔实现分离，提高生产成本。气相催化烷化法合成N-乙基间甲苯胺的原料也是间甲苯胺与乙醇，但采用的催化剂为金属氧化物，具体操作步骤为:将一定比例的间甲苯胺与乙醇在混合器中均匀混合，然后经汽化器汽化，进入到装填好催化剂的反应器中(催化剂需提前在反应器内升温脱水，并用工业乙醇对催化剂进行10-12h的还原)，于230-240 ℃的温度下进行反应，此法收率高，产生的三废较少，对设备的腐蚀也小，且可连续化生产，是早期合成N-乙基间甲苯胺的方法中较为先进的一种[1]。
在合成染料中的应用[1]
N-乙基间甲苯胺和环氧类化合物在合成染料中间体中有着重要应用。N-乙基间甲苯胺既可作为苯系染料中间体参与染料的合成，又可作为重要的有机物合成多种染料中间体。环氧类化合物可作为烷化剂与芳胺发生加成烷基化反应,向目标中间体分子中引入羟基，对染料分子性能的改善有着重要影响。N-乙基间甲苯胺与环氧类物质参与的中间体合成反应如下：
(1)N-乙基间甲苯胺与环氧乙烷的反应
贺芬霞以N-乙基间甲苯胺与环氧乙烷为原料进行反应，氯化锌为催化剂，在140-150℃的温度下反应6-8h，合成染料中间体N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，由于氮原子上引入了羟乙基，提升了染料的分散性能。此中间体可再进行酯化、氯化等反应，引入不同基团，制备不同种类的苯系中间体。
(2)N-乙基间甲苯胺与氯乙醇的反应
华平等人以N-乙基间甲苯胺和无水氯乙醇为原料，碳酸钠为催化剂，在125-130℃下反应6-8h，合成染料中间体N-乙基-N-(β-羟乙基)间甲苯胺。此反应也是向产物中引入了羟乙基,不同的是氯乙醇为烷化剂时与N-乙基间甲苯胺发生的是取代烷基化反应，而环氧乙烷与N-乙基间甲苯胺发生的是加成烷基化反应。
参考文献
[1]陈莉. N-乙基间甲苯胺加成烷基化及酯化产物的制备、分离与分析方法研究[D]. 湖南:湘潭大学,2021.