4-氨基-3-碘三氟甲苯是一种卤代苯胺类化合物，常温常压下为浅黄色结晶固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。4-氨基-3-碘三氟甲苯可由对三氟甲基苯胺通过碘化反应制备得到，该物质主要用作医药化学基础原料，例如有文献报道它可用于抗肿瘤药物三唑嘧啶衍生物的制备。
化学性质
4-氨基-3-碘三氟甲苯结构中碘原子可在金属钯催化的作用下和末端炔烃类物质发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃衍生物。4-氨基-3-碘三氟甲苯结构中的氨基单元具有显著的亲核性，可与多种亲电试剂例如烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物。
重氮化反应
4-氨基-3-碘三氟甲苯结构中的氨基单元可在亚硝酸钠和盐酸的共同作用下发生重氮化反应，进而可转变为卤素原子或者羟基单元。
偶联反应
图1 4-氨基-3-碘三氟甲苯的偶联反应
在氮气保护下，依次将4-氨基-3-碘三氟甲苯（10.0 mmol）、Pd(PPh3)2Cl2（0.2 mmol）、CuI（0.1 mmol）和三乙胺（40 mL）加入含有磁力搅拌棒的经烤箱干燥的圆底烧瓶中，随后加入三甲基硅基乙炔（1.5当量）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理以出去有机溶剂，然后向所得的粗品残留物（按10.0 mmol原料计为10.0当量）中加入无水碳酸钾（1.1当量）和甲醇（20 mL），所得的反应混合物在室温反应30分钟后通过TLC监测反应进程。反应结束后将反应混合物经硅胶短柱过滤并用乙酸乙酯洗涤，滤液减压浓缩后通过硅胶快速柱色谱进行纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯 = 10:1 ∼ 20:1）即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Wang, Binbin; et al, Synthesis of Benzo[a]carbazoles via Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization of Diarylalkynes with Isocyanides, Organic Letters 2025, 27, 6316-6323.