异喹啉-3-甲酸是一种重要的含氮杂环有机化合物,其具有较高的热稳定性与金属配位能力。通常有两种合成方法,一是邻氨基苯醚与乙醇酸酐反应,二是苯甲酸与苯胺在酸性条件下反应。异喹啉-3-甲酸是构建生物活性分子的重要骨架,其衍生物常作为酶抑制剂或受体配体,用于抗肿瘤、抗菌及神经药物研发。其具有很好的光敏性能,异喹啉-3-甲酸可用于染料和光敏材料的制备,还可用于有机发光二极管(OLEDs)等电子器件的制备。
应用案例
1、专利CN202310826994.1公开了异喹啉-3-甲酸在防治植物细菌性病害中的应用,本发明提供的异喹啉-3-甲酸对植物细菌性病害明显有抑制作用,所述植物细菌性病害为番茄青枯病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、猕猴桃溃疡病菌、土豆软腐病菌、水稻白叶枯病菌、水稻细菌性细条病菌、甘蓝黑斑病菌、柑橘溃疡病菌、白菜软腐病菌、草莓细菌性角斑病菌、黄瓜细菌性角斑病菌、香蕉细菌性软腐病菌、芒果细菌性角斑病菌,本发明异喹啉-3-甲酸对甜瓜细菌性果斑病具有保护和治疗作用[1]。
2、田维娜等人报道了一种N,O-螯合型B,B-二芳基四配位硼络合物的制备方法。以稳定、易得的芳基氟硼酸钾(ArBF3K)为二芳基硼(Ar2B)结构单元的来源,异喹啉-3-甲酸为N,O-螯合配体的前体,在锰、对甲苯磺酰氯、碱存在下即可获得异喹啉-3-甲酸根螯合的二芳基硼络合物。该体系具有良好的底物适用性和官能团兼容性,为合成二芳基硼络合物提供了一条便捷、高效的反应路径[2]。
3、自从1974年分离得到具有抗肿瘤活性的四氢异喹啉天然产物naphthriydinomycin起,异喹啉生物碱的在抗肿瘤方面的应用得到了广泛的关注。高霏等人通过对DNA小沟的烷基化反应,生成或插入DNA双链最小的中间体,异喹啉可直接作用于癌细胞的DNA。异喹啉-3-甲酸及其衍生物具有抗肿瘤的潜力,我们曾报道,异喹啉-3-甲酸通过氨基酸苄酯的修饰可以提高体外抗增殖活性和体内抗肿瘤活性[3]。
参考文献
[1] 江西科技师范大学. 异喹啉-3-羧酸在防治植物细菌性病害中的应用:CN202310826994.1[P]. 2025-07-25.
[2] 田维娜,徐亮,韦玉,等. 异喹啉-3-羧酸根螯合的B,B-二芳基四配位硼络合物的合成[J]. 有机化学,2023,43(5):1792-1798. DOI:10.6023/cjoc202301001.
[3] 高霏,刘海清,郭建鹏,等. 用于肿瘤治疗的异喹啉-3-羧酸为药效团的二价态配体[C]//第十五届胶体与界面化学会议论文集. 2015:184-185.