背景及概述
5-溴吡啶-3-硼酸是一个极具价值的双功能化吡啶合成砌块。其分子设计中同时包含亲电性的溴原子和亲核性的硼酸基团，为有机合成家提供了无与伦比的选择性和灵活性，用于高效、模块化地构建复杂的 3,5-二取代吡啶结构。这类结构是众多药物活性分子和功能材料的核心骨架，因此该化合物在研发领域具有非常重要的地位。
特性
5-溴吡啶-3-硼酸白色至浅黄色固体。可溶于水、乙醇和二氯甲烷。常用于有机合成中，作为重要的有机合成试剂。分子同时含有溴和硼酸基团，使其成为一个多功能合成子。这两个官能团可以选择性地进行反应，为复杂分子的构建提供了极大的灵活性。Suzuki 偶联反应中硼酸基团可以与芳基/烯基卤代物（如溴化物、碘化物）或三氟甲磺酸酯在钯催化剂作用下进行偶联。由于吡啶环的吸电子效应，5位的溴原子可以被亲核试剂（如胺、醇盐、硫醇盐）取代。
制法
5-溴吡啶-3-硼酸的制备方法较多，其中一种常用的方法是通过硼氢化钠和5-溴吡啶的反应获得。具体步骤如下：将5-溴吡啶和二甲苯等非极性溶剂加入反应瓶中。加入硼氢化钠，并在惰性气氛下搅拌反应物混合。反应完毕后，过滤得到产物。温和地蒸发溶剂，得到5-溴吡啶-3-硼酸的白色固体。或依据参考文献[1]制备，其合成反应式如下图所示：
图1 5-溴吡啶-3-硼酸的合成反应式
安全信息
5-溴吡啶-3-硼酸在正常使用条件下一般具有较低的毒性。在接触时，避免皮肤接触和吸入。若不慎接触，应立即用水冲洗。在操作时应佩戴个人防护装备，如手套、眼镜和实验室外套。使用和储存时遵守安全操作规程，并远离火源和氧化剂。
参考文献
[1]VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED; MACIKENAS, Dainius. Patent: WO2009/76200 A2, 2009 ;Location in patent: Page/Page column 54-55 ;