5-溴吡啶-3-硼酸 基本信息
| 中文名称 | 5-溴吡啶-3-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴吡啶-3-硼酸;3-溴吡啶-5-硼酸;3-溴-5-吡啶硼酸;4-溴-吡啶-3-硼酸;5-溴吡啶-3-硼酸,TECH.85%;5-溴吡啶-3-硼酸, TECH;5-溴砒啶-3-硼酸;3-溴-5-吡啶硼酸 1G |
| 英文名称 | 5-Bromopyridine-3-boronic acid |
| 英文同义词 | (5-BROMO-3-PYRIDYL)BORONIC ACID;AKOS BRN-0472;5-BROMOPYRIDIN-3-YLBORONIC ACID;5-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID;Boronic acid, (5-bromo-3-pyridinyl)- (9CI);3-Bromopyridine-5-Boronic;5-Bromopyridine-3-boronic acid 96%;3-BROMOPYRIDIN-5-BORONICACID |
| CAS号 | 452972-09-7 |
| 分子式 | C5H5BBrNO2 |
| 分子量 | 201.81 |
| EINECS号 | 625-866-2 |
| 相关类别 | 硼酸及酯类;硼酸系列;有机金属试剂;杂环硼酸;硼酸及其衍生物;硼酸酯;医药中间体;环杂硼酸;有机化学;Boronic Acids;BORONICACID;blocks;BoronicAcids;Pyridines;Boronic acids;Halogenated;Organoborons;Pyridine;Boronic Acids and Derivatives;Heteroaryl;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronic Acids;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 452972-09-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴吡啶-3-硼酸 性质
| 熔点 | >300°C |
|---|---|
| 沸点 | 351.5±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.78±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep Cold |
| 酸度系数(pKa) | 5.91±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| BRN | 9119873 |
| CAS 数据库 | 452972-09-7(CAS DataBase Reference) |
生产方法
407-20-5
452972-09-7
3-溴-5-吡啶硼酸（2b）的合成步骤：在700L低温反应器中加入3-溴-5-氟吡啶（2a）（25kg，142摩尔，1.0当量）、THF（222.5kg）和硼酸异丙酯（28kg，149.3摩尔，1.05当量）。将混合物冷却至-90℃至-80℃并搅拌。随后，以2kg/h的速度逐滴加入n-BuLi（40.2kg，2.5M，142摩尔，1.0当量），同时确保温度低于-87℃。滴加完毕后，在-88℃至-83℃下继续搅拌反应混合物2.5小时。通过HPLC分析确认反应完成后，加入9% HCl水溶液（7.7kg）淬灭反应。将混合物转移至1000L搪玻璃反应器中，升温至-20℃至-10℃。接着，加入额外的HCl溶液（122.3kg）调节pH至1-2，期间保持温度在0-10℃。静置0.5小时使分层，分离有机层并用饱和盐水（38kg）洗涤。再次搅拌0.5小时后，静置0.5小时分层。分离水层，合并的水层用EtOAc（51kg和25kg）萃取两次。合并有机相，用30% NaOH水溶液（27.4kg）调节pH至6，此时有固体析出。通过离心过滤浆液，固体在40-45℃的盘式干燥器中干燥，得到白色固体3-溴-5-吡啶硼酸（2b）（17.5kg，收率87.4%，纯度98.6% AUC，使用方法B）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/76200, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | L20084 | 5-溴吡啶-3-硼酸, tech. 85% 5-Bromopyridine-3-boronic acid, tech. 85% | 452972-09-7 | 1g | 1895元 |
| 2024/04/30 | L20084 | 5-溴吡啶-3-硼酸, tech. 85% 5-Bromopyridine-3-boronic acid, tech. 85% | 452972-09-7 | 250mg | 849元 |